Fluoressigsäure ist eine fluorierte organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Der hochgiftige Stoff wird zur Bekämpfung von Nagetieren hergestellt. In Giftködern setzt man in der Regel nicht die freie Säure, sondern ihre Salze (Monofluoracetate) ein. Der farblose, kristalline Stoff zersetzt sich beim Erhitzen.
Vorkommen mini|links|Das südafrikanische Gifblaar und andere Pflanzen der Gattung Dichapetalum sind durch ihren Gehalt an Fluoressigsäure hochgiftig. In der Natur findet sich das Natriumsalz Natriumfluoracetat als giftiger Inhaltsstoff in den Blättern eines südafrikanischen Strauches „Gifblaar“ („Giftblatt“, Dichapetalum cymosum). Viehfraß an dieser Pflanze kann zu einer Vergiftung führen.R. v. Ostertag, G. Kulenkampff: Tierseuchen und Herdenkrankheiten in Afrika. W. de Gruyter, 1941, .
Im Boden beträgt seine Halbwertszeit (DT50) je nach Bodentyp und Temperatur mehrere Tage bis einige Wochen.
Gewinnung und Darstellung Fluoressigsäure kann durch Reaktion von Methyliodacetat und Silber(I)-fluorid oder Methylchloracetat und Kaliumfluorid gefolgt von Ester-Hydrolyse gewonnen werden.Victor H. Agreda, Joseph R. Zoeller (Hrsg.): Acetic Acid and Its Derivatives. Marcel Dekker, New York u. a. 1992, ISBN 0-8247-8792-7.
Toxikologie Fluoressigsäure substituiert Essigsäure im Citratzyklus und führt auf der Stufe Citrat/cis-Aconit zur Enzymblockade (über den Metabolit Fluorcitrat) und ist daher hochtoxisch. Die letale Dosis beträgt für Menschen etwa 5 mg·kg−1. Bei Nagetieren, wie Maus oder Ratte, die einen entsprechend höheren Metabolismus haben, liegt die Dosis mit 0,1 mg·kg−1 deutlich niedriger.Yakkyoku, in Pharmacy. 28/1977, S. 329–339 (in Japanisch). Für Fische und wirbellose Wassertiere ist die Verbindung dagegen nahezu ungiftig.Pest Management Regulatory Agency, Re-evaluation of Sodium Monofluoroacetate. 18. Juni 2004 (PDF; 92 kB).
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Ethansäure Kategorie:Fluoralkan Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff