Isobutyrylchlorid ist eine organische Verbindung und das Carbonsäurechlorid der Isobuttersäure.
Herstellung Isobutyrylchlorid kann aus Isobuttersäure und Thionylchlorid hergestellt werden. Wird Diisobutyrylimid mit Oxalylchlorid acyliert und das so gebildetete Intermediat erhitzt, zerfällt es zu Isobutyrylchlorid und Isobutyrylisocyanat.
Reaktionen und Verwendung Die Reaktion von Isobutyrylchlorid mit Phenol ergibt Phenylisobutyrat. Die Verbindung kann weiterhin Aromaten wie Toluol oder 3-Chloranilin acylieren. Die Reaktion mit Decalin in Gegenwart von Aluminiumchlorid ergibt einen cyclischen Enolether. Mit Silbercyanid kann es zu Isobutyrylcyanid umgesetzt werden.
Bei der Reaktion von Isobutyrylchlorid mit tert-Butylmagnesiumchlorid tritt neben der Addition unter Bildung eines Ketons beziehungsweise Alkohols auch in größerem Umfang eine Grignard-Reduktion auf, jedoch weniger als im Fall von Pivaloylchlorid.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkylverbindung Kategorie:Carbonsäurechlorid