Hydrindan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten cycloalophatischen Kohlenwasserstoffe, bei der ein Cyclohexan-Ring und ein Cyclopentan-Ring über eine gemeinsame Bindung verknüpft sind.
Geschichte Hydrindan wurde erstmals 1903 durch Reduktion von Indan nach einer Methode von Paul Sabatier und Jean Baptiste Senderens erhalten. Die Hydrierung bei Normaldruck unter Katalyse eines Palladium-Katalysators wurde 1924 von Nikolai Dmitrijewitsch Selinski beschrieben.
Gewinnung und Darstellung Hydrindan erhält man bei der Hydrierung von Indan mit Raney-Nickel in Ethanol. Bei dieser Umsetzung entsteht ein Gemisch der cis und trans-Isomeren, die sich durch fraktionierte Destillation trennen lassen.
Eigenschaften Durch Erhitzen von Hydrindan mit einem Palladium-auf-Kohlenstoff-Katalysator kann ausgehend von den reinen cis-, bzw. trans-Isomeren ein Gleichgewichtsgemisch erhalten werden.
Im Temperaturbereich von 466–517 K steigt der Anteil des cis-Isomeren mit zunehmender Temperatur von 50,15 % auf 57,84 % an. Mit Aluminiumbromid, einer starken Lewis-Säure, kann die Isomerisierung bei deutlich niedrigeren Temperaturen durchgeführt werden. Bei 251,7 K liegt im Gleichgewichtsgemisch das trans-Isomer zu 65,8 % vor und bei 320,3 K beträgt der Anteil 59,7 %.
Vorkommen Hydrindan kommt als Strukturelement in zahlreichen Naturstoffen, wie beispielsweise Vitamin D und bei den Steroiden vor.
Einzelnachweise
Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff