Phenylcarbylaminchlorid ist eine organisch chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbylaminchloride. Sie wurde früher als chemischer Kampfstoff eingesetzt.
Geschichte Phenylcarbylaminchlorid wurde im Ersten Weltkrieg als chemischer Kampfstoff eingesetzt, zum ersten Mal im Juli 1916 durch französische Truppen in der Schlacht an der Somme. Es wirkt extrem tränenreizend und kann Bindehautentzündungen bis hin zu vorübergehender Blindheit verursachen.
Herstellung Phenylcarbylaminchlorid kann aus Phenylisocyanat hergestellt werden, indem dieses in Chloroform mit Chlorgas behandelt wird. Auch aus Phenylisothiocyanat kann es hergestellt werden. Dabei entsteht zunächst durch Reaktion mit einem Chlormolekül ein Sulfenylchlorid. Durch Reaktion mit einem weiteren Chlormolekül entsteht das Phenylcarbylaminchlorid sowie Schwefeldichlorid.
Eigenschaften und Reaktionen Phenylcarbylaminchlorid ist eine mäßig flüchtige, ölige Flüssigkeit mit einem Geruch nach Zwiebeln. Mit Schwefelwasserstoff wird es unter Freisetzung von Salzsäure gespalten. Durch Wasser wird es jedoch nicht hydrolysiert. Die Reaktion von Phenylcarbylaminchlorid mit Ethylenoxid in Gegenwart von Zinkchlorid ergibt ein Oxazolidinon.Oda, Ryohei et al. "New Addition Reactions VI. The Addition of Epoxides to Isocyanide Dichlorides." Bulletin of the Institute for Chemical Research, Kyoto University 44.3 (1966): 227–230.
Einzelnachweise
Kategorie:Säurechlorid Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung Kategorie:Iminoverbindung