Fluorsulfonylazid ist ein Derivat der Schwefelsäure, das ein Fluoratom und eine Azidgruppe trägt. Die Verbindung eignet sich als Reagenz zur Übertragung von Diazogruppen.
Herstellung Fluorsulfonylazid kann durch Reaktion von Dischwefelsäuredifluorid mit Natriumazid in Nitromethan oder Sulfolan hergestellt werden.
Reaktion Fluorsulfonylazid ist ein Diazogruppen-Übertragungsreagenz. Es eignet sich beispielsweise, um in einer Click-Reaktion Azide aus primären Aminen herzustellen. Ausgehend von Dimethyl-2-oxopropylphosphonat können mit Fluorsulfonylazid Diazo-Reagenzien hergestellt werden. Wird Diazabicycloundecen als Base zugegeben, wird das Ohira-Bestmann-Reagenz erhalten. Mit Magnesiumoxid wird das Seyferth-Gilbert-Reagenz Dimethyldiazomethylphosphonat erhalten. Diese Reagenzien werden eingesetzt, um Aldehyde in Alkine umzuwandeln. Mit den beiden Vorläufern ist eine solche Umsetzung auch als Eintopf-Synthese möglich. In dem Fall wird ein Aldehyd direkt zugesetzt und Kaliumcarbonat als Base verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Schwefelsäurefluorid
Kategorie:Azidverbindung