Dodecanolid ist ein Makrolid, also ein makrocyclisches Lacron.
Vorkommen Im Waldboden unter Nadelbäumen (Pinus radiata) wurden Dodecanolid und andere Lactone (Tetradecanolid und Hexadecanolid) gefunden, die vermutlich aus zersetztem Cuticula-Wachs entstehen und mitverantwortlich sind für den Geruch des Waldbodens.
Herstellung Dodecanolid kann durch Baeyer-Villiger-Oxidation von Cyclododecanon mit Permaleinsäure hergestellt werden.
Reaktionen Dodecanolid eignet sich für eine ringöffnende Polymerisation durch eine Lipase. In einer Studie waren Lipasen aus Bakterien der Gattung Pseudomonas besonders effizient. So können Polymere mit Molmassen über 10.000 g/mol hergestellt werden.
Dodecanolid eignet sich außerdem zur Synthese von 1-Triacontanol. Dazu wird das Lacton zunächst mit Diisobutylaluminiumhydrid zum Lactol reduziert. Dieses steht im Gleichgewicht mit 12-Hydroxydodecanal, wobei die Aldehydform bei weitem überwiegt. Wittig-Reaktion mit einem Phosphoran, welches aus 1-Bromoctadecan, Triphenylphosphan und Butyllithium hergestellt wird, ergibt eine C30-Alkenverbindung. Diese kann mittels Platin(IV)-oxid zu 1-Triacontanol hydriert werden.
Sicherheitshinweise Dodecanolid hat einen Flammpunkt von 113 °C.
Einzelnachweise
Kategorie:Makrolid