Stibabenzol ist eine aromatische organische Verbindung. Strukturell leitet sie sich vom Benzol ab, indem eine CH-Gruppe durch ein Antimonatom ersetzt wird. Die Verbindung steht in einer Reihe mit anderen Verbindungen, bei denen jeweils eine CH-Gruppe des Benzols gegen ein Atom eines Gruppe-15-Elements ausgetauscht ist. Die anderen Vertreter dieser Reihe sind das Pyridin, das Phosphabenzol, das Arsabenzol und das Bismabenzol.
Herstellung Stibabenzol kann ausgehend von 1,4-Pentadiin hergestellt werden. Dieses wird mit Dibutylzinnhydrid umgesetzt, wodurch ein zunächst noch nicht aromatischer Ring, das Dibutylstannacyclohexadien, erhalten wird. Durch Umsetzung mit Antimon(III)-chlorid kann das Zinnatom gegen ein Antimonatom ausgetauscht werden. Die Aromatisierung erfolgt durch Eliminierung von Chlorwasserstoff aus der Zwischenverbindung mittels Diazabicyclononen.
Eigenschaften und Reaktionen Im Vergleich zu den analogen Verbindungen mit leichteren Gruppe-15-Elementen ist das Stibabenzol deutlich verzerrt (siehe auch Abbildung mit vergleichender Darstellung) und weist eine erheblich geringere aromatische Stabilisierung auf.
rahmenlos|Bindungslängen und -winkel verschiedener Heterobenzole (von links nach rechts: Pyridin, Phosphabenzol, Arsabenzol, Stibabenzol und Bismabenzol)|440x440px
Stibabenzol lässt sich leicht oxidieren und polymerisiert außerdem leicht.
Einzelnachweise
Kategorie:Heteroaromat Kategorie:Antimonverbindung