Novobiocin (auch Albamycin oder Streptonivicin) ist ein natürliches bakterielles Antibiotikum. Strukturell handelt es sich um ein Coumarin.
Vorkommen Novobiocin wird von Streptomyces niveus gebildet, aus dem es 1955 zum ersten Mal gewonnen wurde.
Biosynthese Ein Schlüsselintermediat in der Biosynthese des Novobiocins ist die Novobiocinsäure. Diese wird mit dem Zucker Noviose glycosyliert. In den letzten Schritten der Biosynthese wird die Methylgruppe an der Zuckereinheit mittels S-Adenosylmethionin eingeführt sowie die Carbamat-Gruppe aufgebaut. Die Coumarineinheit wird aus Tyrosin gebildet.
Pharmakologische Wirkung Novobiocin ist ein Antibiotikum, das als Inhibitor der bakteriellen Gyrase wirkt. Die Gyrase ist für die Bildung von DNA-Supercoils verantwortlich, wofür Adenosintriphosphat (ATP) hydrolysiert werden muss. Novobiocin hemmt die Interaktion der Gyrase mit ATP und damit indirekt das Supercoiling.
Verwandte Verbindungen Clorobiocin und Coumermycin A1 sind strukturell verwandte Verbindungen, die ebenfalls von Streptomyces gebildet werden und als Gyrase-Inhibitoren wirken.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:2-Aryloxyoxan Kategorie:Hydroxyoxan Kategorie:Carbamat Kategorie:Aromatisches Carbonsäureamid Kategorie:4-Hydroxycumarin Kategorie:Phenol Kategorie:Alken Kategorie:Toluol