Diethyltoluamid (DEET) ist ein chemisches Insektenabwehrmittel. Es hat ein breites Wirkungsspektrum auf verschiedene Insekten, kann jedoch Allergien hervorrufen und sollte von schwangeren Frauen, in der Stillzeit und bei Kindern unter zwei Jahren nicht angewendet werden.Jörn Köhler: Galenische Entwicklung eines Insektenrepellents mit verbesserter Haftfestigkeit, Dissertation 2001, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn; .
DEET wurde 1944 von der US-Armee als militärisch genutztes Insektenabwehrmittel entwickelt. Militärische Einsatzbereiche fand es in Regionen mit hohem Aufkommen von Stechmücken, unter anderem in Südostasien, z. B. im Vietnamkrieg.California Department of Pesticide Regulation: DEET Risk Characterization Document (engl.) (PDF; 2,6 MB). Im Jahr 1957 wurde die Substanz für die zivile Verwendung zugelassen und ab 1965 kommerziell vermarktet.
Vorkommen und Darstellung In der Natur wurde DEET in weiblichen Palpenmotten der Art Pectinophora gossypiella gefunden. Industriell wird N,N-Diethyl-m-toluamid aus dem Säurechlorid von 3-Methylbenzoesäure und Diethylamin hergestellt:
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von DEET
Wirkmechanismus Die Frage nach dem Wirkmechanismus ist noch nicht abschließend geklärt. Eine ältere Studie legte die Vermutung nahe, dass DEET seine Wirkung dadurch erzielt, dass der generelle Duftrezeptor (OrcoA Unified Nomenclature System for the Insect Olfactory Coreceptor. Chem. Senses (2011) 36 (6): 497–498; doi:10.1093/chemse/bjr022.) blockiert wird und die Insekten deshalb zur Detektion eines Opfers Substanzen wie Milchsäure oder Kohlendioxid schlechter wahrnehmen können.Science 319 (5871): 1838–1842: . Neuere Arbeiten zeigten jedoch, dass Insekten DEET riechen können und dadurch fernbleiben.www.physorg.com: Groundbreaking research shows DEET's not sweet to mosquitoes.Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET. PNAS 2008 vol. 105 no. 36; doi:10.1073/pnas.0805312105. Die Tiere nehmen DEET sowohl mittels GeruchsrezeptorenA natural polymorphism alters odour and DEET sensitivity in an insect odorant receptor. Nature 478, 511–514 (27. Oktober 2011); doi:10.1016/j.neuron.2010.07.006. als auch über ihre GeschmacksrezeptorenAvoiding DEET through Insect Gustatory Receptors. Neuron Volume 67, Issue 4, 2010, 555–561; doi:10.1038/nature10438. wahr.
Toxische Wirkung DEET reizt Augen und Schleimhäute, im Normalfall aber nicht die Haut. In seltenen Fällen kann die Substanz auch Hautreizungen und epileptische Anfälle auslösen (1 Fall pro 100 Millionen DEET-Benutzer gemäß der Environmental Protection Agency). Gemäß einigen Studien kann DEET die Häufigkeit von Schlaflosigkeit, eine Beeinträchtigung der Wahrnehmungsfähigkeit und Gemütsschwankungen erhöhen. In Gefährdungsgebieten hat der Schutz vor Malaria und anderen von Mücken übertragenen Krankheiten auch bei Kleinkindern Vorrang.
Eine französische Forschergruppe berichtete 2009,Vincent Corbel et al.: Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet. BMC Biology 2009, 7:47 (freier Volltextzugriff). dass DEET das Enzym Acetylcholinesterase hemmt. Dieses Enzym baut den Neurotransmitter Acetylcholin ab. In Kombination mit Insektiziden verstärke sich die Wirkung des DEETs.
Verwendung Vermarktet wird DEET in Europa unter den Handelsnamen Care Plus Anti-Insect DEET (bis zu 50 %), OFF, Parazeet und Nobite (50 % Anteil) sowie im Produkt Anti Brumm Forte (30 % Anteil) und Autan Extreme (50 % Anteil). In vielen Produkten wurde es mittlerweile durch das besser verträgliche Icaridin ersetzt, das im Jahre 1988 zum Patent angemeldet wurde.Insect Repellents: Principles, Methods, and Use. Hrsg. Debboun, M., Frances, S. P., Strickman, D. CRC Press, Taylor & Francis Group Boca Raton Florida. Die Wirksubstanz DEET besitzt für den Menschen nur einen sehr geringen Eigengeruch und wird in handelsüblichen Sprays mit verschiedenen Duftstoffen versetzt.
Bei der Anwendung sollte beachtet werden, dass DEET – weil es ein Lösungsmittel ist – einige Kunststoffe, Kunstfasern und Leder angreifen kann.Technische Information zu DEET des US-National Pesticide Information Center (NPIC) (engl.) (PDF-Datei; 314 kB). Bei der Verwendung DEET-haltiger Repellents bei kleinen Kindern und Schwangeren ist – aufgrund der unzureichenden und teilweise widersprüchlichen Datenlage – Vorsicht geboten und die Gebrauchsanweisung zu beachten.Mirko Altenkämper, Martin Schlitzer: Repellentien und Insektizide: Erfolgreich gegen den Insektenangriff, Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 11/2008.
Im Rahmen des EU-Prüfprogramms von Biozid-Altstoffen wird DEET für die Verwendung in den Produktarten 19 (Repellentien und Lockmittel) und 22 (Flüssigkeiten zur Einbalsamierung und Taxidermie) evaluiert.Amtsblatt der Europäischen Union: .
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Einzelnachweise
Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Benzamid Kategorie:Repellent Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff