Die Nomenklatur in der Organischen Chemie umfasst sowohl die nicht systematischen und oft bei der Entdeckung eines Stoffes geprägten Trivialnamen als auch verschiedene Vorgehensweisen zur Generierung systematischer Namen für organische Verbindungen. Das Ziel eines Namens soll sein, die Struktur und, wo anwendbar, die Konfiguration und Konformation einer organischen Verbindung eindeutig zu beschreiben. Umgekehrt gibt es für eine gegebene Strukturformel oft mehrere Namen oder Möglichkeiten, systematische Namen festzulegen.

Die wichtigsten und umfassendsten Regeln zur systematischen Benennung organischer Verbindungen wurden von der International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) erarbeitet. Die Empfehlungen der IUPAC werden im sogenannten Blue Book publiziert. Der größte Teil des Artikels befasst sich damit und verzichtet darauf, Namensbestandteile zu nennen, von deren Verwendung die IUPAC abrät.

Arten der Nomenklatur alternativtext=Strichformel der Milchsäure|mini|Diese Verbindung heißt mit Trivialnamen Milchsäure. Nach der substitutiven Nomenklatur wird sie 2-Hydroxypropansäure genannt. Das zugrunde liegende Stammsystem ist propan. Die funktionellen Gruppen Hydroxy und (Carbon-)säure ersetzen darin Wasserstoffatome. Die größte Bedeutung innerhalb der Systematik besitzt die substitutive Nomenklatur: Man geht dabei von einem Stammsystem als atomares Grundgerüst aus, das durch die Ersetzung von Wasserstoffatomen (Substituenten, Mehrfachbindungen, Ladungen, Radikale) verändert wird. Ein Substituent ist dabei ein Atom, eine Seitenkette oder eine funktionelle Gruppe, welche ein Wasserstoffatom des Stammsystems ersetzt (substituiert). Für die Benennung der Verbindung wird der Name des Stammsystems direkt übernommen oder ggf. angepasst, und die Namen der substituierenden Gruppen werden dem Stammsystem als Präfixe oder als Suffix angefügt. Die ranghöchste funktionelle Gruppe oder ein Radikal oder Ion bestimmt das Suffix, alle anderen Substituenten werden als Präfix vorangestellt. In der Regel dienen Lokanten der genauen Beschreibung der Positionen der Substituenten, meist als Nummern der C-Atome im Stammsystem. Als Ergänzung zum Stammsystem werden bei entsprechenden Verbindungen Deskriptoren genannte Präfixe vor dem systematischen Substanznamen ergänzt [z. B. cis-, trans-, (E)-, (Z)-, tert-, D-, L-, meso-, (±)-, (+)-, (−)-, (RS)-, (R)-, (S)-], die unter anderem die Konfiguration oder die Konformation des Moleküls beschreiben. Häufig werden Deskriptoren in Kombination mit Lokanten verwendet, um eine chemische Struktur eindeutig zu benennen.

Neben der substitutiven Nomenklatur wird die früher sehr gebräuchliche radikofunktionelle Nomenklatur auf ein absolutes Minimum beschränkt. In dieser Nomenklatur bestimmt die Zugehörigkeit zu einer funktionellen Gruppe die Endung des Namens. Dieser Endung wird ein Substituent als Radikal vorangestellt. Beispielsweise lautet der radikofunktionelle Name für Methanol Methylalkohol. Radikofunktionelle Namen werden bevorzugt für Carbonsäureester, Carbonsäurehalogenide und Pseudohalogene verwendet.

Die multiplikative Nomenklatur findet Verwendung, wenn mehrere identische Stammsysteme in der Verbindung vorkommen. So erhält z. B. die Verbindung Triphenylmethan nach multiplikativer Nomenklatur den Namen 1,1',1''-Methantriyltribenzol.

Die Ersetzungsnomenklatur, auch „a“-Nomenklatur oder Austauschnomenklatur, wird hauptsächlich angewendet, wenn ein Heteroatom in einem zyklischen Stammsystem auftritt (Heterocyclus) oder wenn dadurch ein einfacherer Name für ein acyclisches Stammsystem erhalten wird. Der Kronenether 18-Krone-6 erhält damit den Namen 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecan.

Die funktionelle Ersetzungsnomenklatur wird manchmal verwendet, wenn Sauerstoffatome in funktionellen Gruppen oder Stammsystemen durch Halogene, Chalkogene oder Stickstoffatome ersetzt werden. Dazu zählt beispielsweise die systematische Benennung der Peroxyessigsäure als Ethanperoxosäure.

Die konjunktive Nomenklatur kann als Alternative zur substitutiven Nomenklatur eingesetzt werden, wenn cyclische Substituenten an ein acyclisches Stammsystem gebunden sind, wobei letzteres die ranghöchste Gruppe trägt. Die IUPAC rät von der Verwendung dieser Nomenklatur ab, sie wird jedoch in den Datenbanken des Chemical Abstracts Service verwendet. Die (1H-Indol-3-yl)essigsäure heißt mit konjunktiver Nomenklatur 1H-Indol-3-essigsäure.

Operationen Zur Generierung eines Namens sind eine Reihe von Operationen nötig, die alle auf ein Stammsystem angewendet werden. Die Operation verändert den Namen des Stammsystems z. B. durch Präfixe, Infixe oder Suffixe. Substitutive Operation: Austausch eines Wasserstoffatoms des Stammsystems gegen ein anderes Atom oder eine Atomgruppe. Ersetzungsoperation: Austausch einer Atomgruppe oder eines Nicht-Wasserstoffatoms durch ein anderes Atom. Additive Operation: Zusammenfügen einer Struktur aus Bestandteilen ohne Verlust von Atomen. Subtraktive Operation: Entfernen eines oder mehrerer Atome aus dem Stammsystem. Konjunktive Operation: Zusammenfügen einer Struktur aus Stammsystemen mit Verlust der gleichen Anzahl Wasserstoffatome aus jedem Bestandteil. Multiplikative Operation: Verbinden mehrerer identischer Stammsystemen durch eine symmetrische mehrbindige Struktur. Fusionsoperation: Vereinigung von Ringen, z. B. in Spiroverbindungen.

Stammsysteme Mit Ausnahme des ersten Abschnitts beziehen sich alle folgenden Ausführungen auf Kohlenstoff-haltige Stammsysteme. Es gibt zahlreiche Verbindungen, welche keine Kohlenstoff-basierte Stammsysteme haben, z. B. Diphenyldiazen (Trivialname Azobenzol) mit den zwei durch eine Doppelbindung verknüpften N-Atomen (Stammsystem Diazan).

Auswahl eines Stammsystems Als Stammsystem kann ein Stammhydrid ohne oder mit funktioneller Gruppe (z. B. Cyclohexan oder Cyclohexanol) oder eine Stammverbindung (z. B. Essigsäure) verwendet werden. Die Auswahl des (cyclischen oder acyclischen) Stammsystems erfolgt in dieser (nicht abschließenden und vollständigen) Reihenfolge:

Das Stammsystem muss die maximale Anzahl der Substituenten enthalten, die als ranghöchste funktionelle Gruppe ausgewählt wurden. Das Stammsystem muss die maximale Anzahl Atome der Elemente N > P > … > C enthalten. Sind die gleichen Stoffklassen vorhanden, wird ein Ring vor einer Kette bevorzugt. und so weiter.

Die Regel, wonach die Stammkette eines Kohlenwasserstoffs die meisten Mehrfachbindungen aufweisen soll, ist veraltet. Sie wurde der Forderung nach der maximalen Anzahl Atome in der Kette untergeordnet.

Stammhydride enthalten eine definierte Population Wasserstoffatome an einem Grundgerüst. Sie sind entweder gesättigte Ketten oder Ringe bzw. ungesättigte Ringe, welche die maximale Anzahl nichtkumulierter Doppelbindungen aufweisen (englisch "mancude" = maximal number of non cumulated double bonds).

Ein einfaches systematisches Stammhydrid mit Kohlenstoff-Atomen ist Pentan. An die fünf C-Atome sind 12 H-Atome gebunden, welche substituiert werden können:

H- \overset{\displaystyle H \atop | }{\underset{ | \atop \displaystyle H}{C} }- \overset{\displaystyle H \atop | }{\underset{ | \atop \displaystyle H}{C} }- \overset{\displaystyle H \atop | }{\underset{ | \atop \displaystyle H}{C} }- \overset{\displaystyle H \atop | }{\underset{ | \atop \displaystyle H}{C} }- \overset{\displaystyle H \atop | }{\underset{ | \atop \displaystyle H}{C} }- H

Einatomige und acyclische Kohlenwasserstoffe Die einfachsten Stammhydride sind einzelne Atome oder Ketten aus identischen Atomen, bei denen alle Bindungen mit Wasserstoffatomen gesättigt sind. Solche gesättigte Kohlenwasserstoffe nennt man Alkane, sie erhalten die Endung -an. Für die vier kleinsten Alkane werden die Namen Methan, Ethan, Propan und Butan beibehalten, für die übrigen Alkane ergibt sich der genaue Name des Stammsystems nach der folgenden Tabelle aus der Anzahl der Kohlenstoffatome. Man kombiniert das Zahlwort der ersten Dekade mit den Zahlwörtern für die folgenden Dekaden. Am Ende folgt ein n, sodass man die Alkan-typische Endung -an erhält.

1 Hen 10 Deca 100 Hecta 1000 Kilia 2 Do 20 Cosa 200 Dicta 2000 Dilia 3 Tri 30 Triaconta 300 Tricta 3000 Trilia 4 Tetra 40 Tetraconta 400 Tetracta 4000 Tetralia 5 Penta 50 Pentaconta 500 Pentacta 5000 Pentalia 6 Hexa 60 Hexaconta 600 Hexacta 6000 Hexalia 7 Hepta 70 Heptaconta 700 Heptacta 7000 Heptalia 8 Octa 80 Octaconta 800 Octacta 8000 Octalia 9 Nona 90 Nonaconta 900 Nonacta 9000 Nonalia

Beispiele:

C32H66 = Dotriacontan (Do + Triaconta + n) C99H200 = Nonanonacontan (Nona + Nonaconta + n) C403H808 = Tritetractan (Tri + Tetracta + n) C4728H9458 = Octacosaheptactatetralian (Octa + Cosa + Heptacta + Tetralia + n) C9999H20000 = Nonanonacontanonactanonalian (Nona + Nonaconta + Nonacta + nonalia + n) Ausnahmen von der Benennung nach der obigen Tabelle gibt es bei: Anzahl der C-Atome Verbindung Name1 CH4 Methan2 C2H6 Ethan3 C3H8 Propan4 C4H10 Butan11 C11H24 Undecan20 C20H42 Icosan21 C21H44 Henicosan

Monocyclische Stammsysteme

Kohlenwasserstoffe Falls es sich um eine gesättigte monocyclische Verbindung handelt, erfolgt die Benennung wie bei linearen Ketten, und zusätzlich wird die Vorsilbe Cyclo- vorangestellt, also z. B. Cyclohexan. Monocyclische Verbindungen mit mehr als sechs C-Atomen, die die maximale Anzahl nicht kumulierter Doppelbindungen aufweisen, können als [n]Annulene bezeichnet werden (n = Anzahl der C-Atome). Für Benzol wird der Trivialname beibehalten.

Heteromonocyclen Eine Reihe von Trivialnamen werden beibehalten, z. B. Furan, Pyridin oder Oxazol. Monocyclische Heterocyclen mit bis zu zehn Ringgliedern benennt man nach dem Hantzsch-Widman-System. Diese Namen setzen sich aus zwei Teilen zusammen, einem oder mehrerer Präfixe zur Kennzeichnung des oder der Heteroatome und einer Endung, die sich auf Ringgröße und Sättigung bezieht. Die Art und Position der Heteroatome wird mit Hilfe der Ersetzungsnomenklatur („a“-Nomenklatur) angegeben. So erhält z. B. die meist Tetrahydrofuran genannte Verbindung den systematischen Namen Oxolan: Oxa für das Sauerstoffatom, wobei das a weggelassen wird, und olan für einen fünfgliedrigen, gesättigten Ring.

Anellierte polycyclische Stammsysteme Anelliert bedeutet, dass zwei Ringe eine gemeinsame Bindung besitzen, woran zwei Atome direkt gebunden sind. Auf diese Weise können auch mehr als zwei Ringe miteinander anelliert werden.

Kohlenwasserstoffe Für 63 polycyclische Kohlenwasserstoffe werden beibehaltene Namen (Trivialnamen) verwendet. Hier folgt eine Auswahl in absteigender Rangfolge und mit der Anzahl Ringe in Klammern angegeben:

Ovalen (10), Pyranthren (8), Coronen (7), Rubicen (7), Perylen (5), Picen (5), Pleiaden (4), Chrysen (4), Pyren (4), Fluoranthen (4), Anthracen (3), Phenanthren (3), Phenalen (3), Fluoren (3), s-Indacen (3), Azulen (2), Naphthalin (2), Inden (2).

Alle übrigen Ringe werden als Vorsilben vorangestellt, wobei die Endsilbe -en in -eno umgewandelt wird (z. B. Indeno(2,3-cd)pyren). Ausnahmen sind Anthro- (für Anthracen), Benzo- (für Benzol), Naphtho- (für Naphthalin) und Phenanthro- (für Phenanthren). Die Art der Verknüpfung wird durch Zahlen und Buchstaben angegeben, was aber hier nicht näher erläutert werden soll.

Weitere polycyclische Kohlenwasserstoffe folgen einer systematischen Nomenklatur, z. B. die Polyacene, Polyphenylene oder Polyhelicene.

Heterocyclen Auch für kondensierte Heterocyclen gibt es Systeme mit beibehaltenen Trivialnamen, z. B. Xanthen, Phenanthrolin oder Purin. Die systematische Benennung kondensierter Heterocyclen erfolgt ähnlich wie für die Kohlenwasserstoffe, indem dem Hauptring die Namen der weiteren Monocyclen angefügt werden.

Verbrückte polycyclische Stammsysteme