Nifurthiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazole und ein Nitrofuranderivat.
Gewinnung und Darstellung Nifurthiazol kann durch eine mehrstufige Reaktion hergestellt werden. Zunächst wird 2-Acetyl-5-nitrofuran zu einem α-Bromketon bromiert, das anschließend mit Thioharnstoff zu einem Aminothiazol umgesetzt wird. Die primäre Aminogruppe wird nitrosiert, zu dem Hydrazin-Derivat reduziert und mit Ameisensäure zu dem Endprodukt umgesetzt.
Verwendung Nifurthiazol wird als antibakterielle Substanz verwendet. Es wurde auch als Chemotherapeutikum in der Veterinärmedizin eingesetzt.
Sicherheitshinweise Nifurthiazol ist bei Mäusen, Ratten und Hamstern nach oraler Verabreichung krebserregend.IARC: 2-(2-Formylhydrazino)-4-(5-Nitro-2-Furyl)Thiazole (IARC Summary & Evaluation, Volume 7, 1974), abgerufen am: 29. Januar 2024
Regulierung Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 2-(2-Formylhydrazino)-4-(5-nitro-2-furyl)thiazol enthalten.
Einzelnachweise
Kategorie:Thiazol Kategorie:Furan Kategorie:Biaryl Kategorie:Nitroaromat Kategorie:Hydrazid Kategorie:Formamid