Dinitrofluoranthene sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der Fluoranthenderivate, die aus Fluoranthen und zwei Nitrogruppen bestehen. Durch die unterschiedliche Anordnung der Nitrogruppen sind theoretisch 25 verschiedene Isomere möglich.
Vorkommen 3,7- und 3,9-Dinitrofluoranthen wurden in geringen Mengen in Emissionen von Dieselmotoren, Kerosinheizungen und anderen Verbrennungsquellen nachgewiesen.IARC: 3,7-Dinitrofluoranthene and 3,9-Dinitrofluoranthene (IARC Summary & Evaluation, Volume 65, 1996), abgerufen am 6. Januar 2024.
Gewinnung und Darstellung 3,7- und 3,9-Dinitrofluoranthen werden für Laborzwecke durch Nitrierung von Fluoranthen hergestellt. Bei Renitrierung von 3-Nitrofluoranthen in Gegenwart von rauchender Salpetersäure entsteht neben 3,7- und 3,9-Dinitrofluoranthen auch 3,4-Dinitrofluoranthen und 3,4,7-, 3,4,8- oder 3,4,9-Trinitrofluoranthen. Die Nitrierung von Fluoranthen mit NO2/N2O4 ergibt neben verschiedenen Mononitrofluoranthenen auch 1,2- und 1,3-Dinitrofluoranthen. 1,2- und 2,3-DNF wiederum können durch Nitrierung von Fluoranthen mit N2O5 in CCl4 synthetisiert werden. 1,4-, 1,7-, 1,8-, 1,9-, 3,4-, 3,7-, 3,8-, 3,9- und 3,10-DNF können durch Nitrierung von 1-, 3-, 7- und 8-Nitrofluoranthen mit Salpetersäure synthetisiert, während die 1,5-, 2,4-, 2,5-, 2,7-, 2,8-, 2,9- und 2,10-DNF entweder durch Nitrierung von 1-, 2-, 3-, 7- und 8-Nitrofluoranthen mit N2O5 in CCl4 oder durch Nitrierung von 2-Nitrofluoranthen mit Salpetersäure erhalten werden können.
Eigenschaften wichtige Dinitrofluorantheneweitere Dinitrofluoranthene Name 3,4-Dinitrofluoranthen 3,7-Dinitrofluoranthen 3,8-Dinitrofluoranthen 3,9-Dinitrofluoranthen 3,10-Dinitrofluoranthen Strukturformel 164px 144px 179px 184px 171px CAS-Nummer PubChem Wikidata Q83077674Q27155875 Q82879365 Q27155876Q82879361 Summenformel C16H8N2O4 Molare Masse 292,25 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung gelbe Nadeln gelb-orange Kristalle Schmelzpunkt 203–204 °C 275–276 °C Dichte ? Löslichkeit ? GHS-Kennzeichnung H- und P-Sätze weitere Dinitrofluoranthene Name 2,3-Dinitrofluoranthen 2,4-Dinitrofluoranthen 2,5-Dinitrofluoranthen 2,7-Dinitrofluoranthen 2,8-Dinitrofluoranthen 2,9-Dinitrofluoranthen 2,10-Dinitrofluoranthen Strukturformel 144px 164px 172px 120px 155px 160px 147px CAS-Nummer PubChem WikidataQ83012572Q83009606Q83009609 Q82879362 Q82879367Q82879368Q83012574 Summenformel C16H8N2O4 Molare Masse 292,25 g·mol−1 weitere Dinitrofluoranthene Name 1,2-Dinitrofluoranthen 1,3-Dinitrofluoranthen 1,4-Dinitrofluoranthen 1,5-Dinitrofluoranthen 1,7-Dinitrofluoranthen 1,8-Dinitrofluoranthen 1,9-Dinitrofluoranthen Strukturformel 120px 144px 164px 164px 120px 155px 160px CAS-Nummer PubChem Wikidata Q82926630 Q27288374 Q83012573 Q82879360 Q83012571Q82879363 Q83012575 Summenformel C16H8N2O4 Molare Masse 292,25 g·mol−1 Dinitrofluoranthene ohne weitere Informationen Name 1,6-Dinitrofluoranthen 1,10-Dinitrofluoranthen 7,8-Dinitrofluoranthen 7,9-Dinitrofluoranthen 7,10-Dinitrofluoranthen 8,9-Dinitrofluoranthen Strukturformel 132px 151px 155px 160px 147px 160px Summenformel C16H8N2O4 Molare Masse 292,25 g·mol−1
Sicherheitshinweise Die subkutane Injektion von 3,7- und 3,9-Dinitrofluoranthenen bei Ratten führte zu einer hohen Inzidenz von subkutanen Tumoren an der Injektionsstelle, bei denen es sich zumeist um bösartige fibröse Histiozytome handelte. Das Einatmen von 3,7- und 3,9-Dinitrofluoranthenen führte zu einer hohen Inzidenz von Lungentumoren, bei denen es sich zumeist um Plattenepithelkarzinome handelte. Die Verbindungen sind für Bakterien hochgradig mutagen, insbesondere wenn kein exogenes Stoffwechselsystem vorhanden ist. In Säugetierzellen induzierten diese Verbindungen in vitro Chromosomenaberrationen, aber keine Genmutationen. Auch von anderen Dinitrofluoranthenen sind ähnliche Wirkungen bekannt.
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Dinitrofluoranthene Dinitrofluoranthene