Die Diazepine (Hantzsch-Widman-Patterson-Nomenklatur, auch Diazacycloheptatrien) bilden eine Stoffgruppe von heterozyklischen Verbindungen. Die Struktur besteht aus einem Siebenring mit drei Doppelbindungen und zwei Stickstoffatomen im Ring. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Bekannt sind vor allem die benzanellierten Derivate (Benzodiazepine) und die hydrierten Derivate (Diazepane) als Arzneistoffe, beispielsweise Bunazosin oder Suvorexant. Die freien Diazepine konnten bisher nicht synthetisiert werden; es sind hypothetische Verbindungen. Teilweise sind alkylierte Derivate wie z. B. das 3,5,7-Trimethyl-3H-1,2-diazepin bekannt.
Diazepine Name 1H-1,2-Diazepin 1H-1,3-Diazepin 1H-1,4-Diazepin Strukturformel 75px 70px 65px CAS-Nummer PubChem ChemSpider 145874 10696338 10696245 Summenformel C5H6N2 Molare Masse 94,05 g·mol−1 GHS-Kennzeichnung H- und P-Sätze
Eigenschaften Bei den Diazepinen handelt es sich nach der Hückel-Regel um Antiaromaten.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Diazepine