Die Liste der Gouverneure der Windward Islands beinhaltet alle Gouverneure (Viceroys) der British Windward Islands. Die Kolonie der Windward Islands wurde 1833 gegründet und bestand aus Grenada, Barbados (bis 1885), St. Vincent und die Grenadinen, Tobago (bis 1889), St. Lucia (ab 1838) und Dominica (ab 1940). Der Gouverneur von Barbados war auch Gouverneur der Windward Islands, bis Barbados 1885 eine unabhängige Kolonie wurde. Danach wurde ein Gouverneur der Windward Islands mit Sitz in Grenada ernannt.
Governors of Barbados and the British Windward Islands (1833–1885) Siehe Liste der Gouverneure von Barbados#Governors of Barbados and the Windward Islands (1833–1885) (Der Gouverneur von Barbados war auch der Gouverneur der Windward Islands).
Governors-in-chief of the Windward Islands (1885–1960) Walter Joseph Sendall, 1885–1888 Walter Hely-Hutchinson, 1889–1892 Charles Bruce, 1893–1897 Cornelius Alfred Moloney, 1897–1900 Robert Baxter Llewelyn, 1900–1906 Ralph Champneys Williams, 1906–1909 James Hayes Sadler, 1909–1914 George Basil Haddon-Smith, 1914–1923 Frederick Seton James, 1924–1930 Thomas Alexander Vans Best, 1930–1935 Selwyn MacGregor Grier, 1935 – 19. Januar 1937 Henry Bradshaw Popham, 19. Januar 1937 – 18. Mai 1942 Arthur Francis Grimble, 18. Mai 1942 – 1948 Robert Arundell, 1948–1953 Edward Beetham, 1953–1955 Colville Montgomery Deverell, 1955 – 1. Januar 1960
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