Hexabromcyclohexan, genauer 1,2,3,4,5,6-Hexabromcyclohexan, ist der Name eines komplexen Gemischs von verschiedenen isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.
Darstellung Die Synthese von Hexabromcyclohexan erfolgt durch die Bromierung von Benzol unter Lichteinwirkung. Dabei entstehen im Wesentlichen zwei Isomere von Hexabromcyclohexan – (−)-α/(+)-α und β – und unter bestimmten Bedingungen als Nebenprodukt auch 1,4-Dibrombenzol. Diese Synthesemethode wurde bereits im frühen 19. Jahrhundert von Wissenschaftlern wie Michael Faraday und Eilhard Mitscherlich entwickelt, wobei Faraday sich nur mit dem Chlor-Analogon Hexachlorcyclohexan beschäftigte, nicht mit der Bromverbindung.
Eigenschaften In der Konfiguration e.e.e.e.p.p ((−)-α- und (+)-Isomer) beträgt der Schmelzpunkt 222 °C. Das θ-Isomer (aeaeee) ist die stabilste Form. Die Verbindung kristallisiert in einer monoklinen Kristallstruktur mit der .
Es ist ein starker Inhibitor der Autophosphorylierung der JAK2-Tyrosinkinase. Es spielt eine Rolle als EC 2.7.10.2, unspezifische Protein-Tyrosin-Kinase-Inhibitor.
Stereoisomere
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Einzelnachweise
Kategorie:Bromcycloalkan Kategorie:Cyclohexan