Antamanid ist ein cyclisches Dekapeptid, welches im Grünen Knollenblätterpilz enthalten ist. Es konnte 1968 erstmals vom deutschen Chemiker Theodor Wieland isoliert werden.
Vorkommen mini|links|hochkant=0.8|Grüner Knollenblätterpilz Antamanid kommt in sehr geringen Mengen im Fruchtkörper des Grünen Knollenblätterpilzes vor. Es wirkt als Gegengift zu den im Pilz vorkommenden giftigen Stoffe Amatoxinen und Phallotoxinen, kommt aber in zu geringen Mengen vor, um die giftige Wirkung des Pilzes auszugleichen. Die Wirkung von Antamanid wurde bisher nur an Versuchstieren getestet, aber noch nicht an Menschen.
Synthese Antamanid kann durch Ringschluss der zugrundeliegenden linearen Decapeptide synthetisiert werden.
Struktur und Eigenschaften Antamanid besteht aus zehn Aminosäureresten, die alle in der L-Konfiguration vorliegen. Die Aminosäuren sind ein Alanin, ein Valin, vier Phenylalanine und vier Proline.
Antamanid ist aufgrund seiner unpolaren Aminosäureresten nur schwer wasserlöslich und hydrophob. Das Molekül ist strukturell starr und hitzeresistent.
Einzelnachweise
Kategorie:Cyclopeptid