Die Bingel-Reaktion, auch Bingel-Hirsch-Addition, ist eine Reaktion zur Funktionalisierung von Fullerenen. Durch Reaktion mit einem stabilisierten Halo-Carbanion wird ein Cyclopropanring aufgebaut. Die Reaktion wurde 1993 erstmals von Carsten Bingel publiziert. mini|500px
Mechanismus Mit einer Base wie DBU oder Natriumhydrid wird ein stabilisiertes Halo-Carbanion gebildet. Als Substrate dafür eignen sich Brommalonsäurediethylester, 2-Chloracetessigsäuremethylester, ω-Bromacetophenon oder Desylchlorid. Das so gebildete Anion greift eine der elektronenarmen 6,6-Doppelbindungen des Fullerens an. So wird am Fulleren ein Anion generiert, welches eine intramolekulare SN2-Reaktion durchläuft und so die Cyclopropanstruktur bildet.
Retro-Bingel-Reaktion Die Rückreaktion der Bingel-Reaktion, also das Entfernen einer Cyclopropanstruktur von einem Fulleren, ist als Retro-Bingel-Reaktion bekannt. Diese kann elektrochemisch oder mit amalgamiertem Magnesium durchgeführt werden.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Namensreaktion Kategorie:Nukleophile Addition Kategorie:Kohlenstoff-Kohlenstoff-bindungsknüpfende Reaktion