Florpyrauxifen-benzyl ist ein synthetisches Herbizid aus der Gruppe der Pyridin-Herbizide und Picolinsäure-Herbizide, welches von Corteva Agriscience 2106 als neues Herbizid angekündigt wurde.
Eigenschaften Florpyrauxifen-benzyl ist ein weißlicher bis beiger Feststoff mit leichtem Geruch. Die Substanz ist in Wasser nahezu unlöslich, löst sich jedoch gut in organischen Lösungsmitteln wie Aceton oder Ethylacetat. Im Boden ist der Wirkstoff persistent mit einer Halbwertszeit von 150 Tagen in Laborversuchen. In Wasser hydrolysiert es sehr langsam, jedoch ist die Hydrolyse abhängig von Temperatur und pH-Wert. In wässrigem Medium baut sich das Molekül unter Lichteinfluss rasch ab.
Darstellung Die Synthese von Florpyrauxifen-benzyl geht von einem Imidchlorid aus, das aus Trifluoressigsäure, Triphenylmethylamin, Triphenylphosphan und Tetrachlorkohlenstoff hergestellt werden kann. Dieses wird zunächst in einer Sonogashira-Kupplung mit 3,3-Diethoxy-1-propin zum entsprechenden α-Iminoalkin umgesetzt. Durch Cyclisierung mit 4-Chlor-2-fluor-3-methoxybenzylamin wird anschließend in einer de-novo-Pyridinsynthese das 2-Arylpyridin-Grundgerüst aufgebaut. Die dabei vorhandenen Triphenylmethyl- und Acetal-Schutzgruppen werden unter sauren Bedingungen gleichzeitig abgespalten, wodurch 4-Amino-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)-5-fluorpyridin-2-carbaldehyd entsteht. Dieses Zwischenprodukt wird selektiv an Position 3 des Pyridinrings chloriert. Die Aldehyd-Gruppe von 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)-5-fluorpyridin-2-carbaldehyd wird mittels der Pinnick-Oxidation oxidiert und anschließend wird die Carbonsäuregruppe mit Benzylbromid zum Florpyrauxifen-benzyl benzyliert.
Verwendung und Wirkungsweise Der Wirkstoff ist ein Herbizid der Auxingruppe (HRAC-Gruppe 4) und wird als Nachauflauf-Herbizid verwendet. Es findet Verwendung in der Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern im Reis sowie von Unkräutern in Rüben, Grünland und Mais. Es wirkt gegen Gräser sowie breitblättrige Unkräuter. Das Florpyrauxifen-benzyl dient als Proherbizid. Seine eigentliche Herbizidwirkung hat das Molekül nach der Hydrolyse im Boden oder in der Pflanze als freie Säure.
Zulassung Der Wirkstoff Florpyrauxifen-benzyl ist in der Europäischen Union seit 2019 zugelassen. In Deutschland und Österreich sind Pflanzenschutzmittel mit Florpyrauxifen-benzyl in Kombination mit Amidosulfuron (ProClova) zur Bekämpfung zweikeimblättriger Unkräuter auf Wiesen und Weiden zugelassen. In der Schweiz sind keine Präparate mit dem Wirkstoff erhältlich.
Einzelnachweise
Kategorie:Biaryl Kategorie:Chloranisol Kategorie:Fluorbenzol Kategorie:Aminopyridin Kategorie:Chlorpyridin Kategorie:Fluorsubstituierter Heteroaromat Kategorie:Aromatischer Carbonsäureester Kategorie:Benzylester Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Synthetisches Auxin