Der African Cup Winners’ Cup 1999 war die 25. Spielzeit des zweitwichtigsten afrikanischen Wettbewerbs für Vereinsmannschaften im Fußball unter dieser Bezeichnung. Die Saison begann mit der Vorrunde am 30. Januar 1999 und endete mit den Finalspielen im November und Dezember 1999. Titelverteidiger war der tunesische Verein Espérance Tunis.
Sieger wurde Africa Sports National aus der Elfenbeinküste, die sich im Finale nach einem Gesamtergebnis von 2:1 gegen Club Africain Tunis durchsetzen konnten.
Vorrunde Die Hinspiele wurden vom 30. bis zum 31. Januar, die Rückspiele am 14. Februar 1999 ausgetragen.
Erste Runde Die Hinspiele wurden vom 12. bis zum 14. März, die Rückspiele vom 26. bis zum 30. März 1999 ausgetragen.
Anmerkungen
Zweite Runde Die Hinspiele wurden vom 30. April bis zum 2. Mai, die Rückspiele vom 14. bis zum 16. Mai 1999 ausgetragen.
Anmerkungen
Viertelfinale Die Hinspiele wurden vom 4. bis zum 5. September, die Rückspiele vom 19. bis zum 26. September 1999 ausgetragen.
Halbfinale Die Hinspiele wurden vom 10. Oktober, die Rückspiele vom 23. bis zum 24. Oktober 1999 ausgetragen.
Finale Hinspiel
Rückspiel
#1999 Kategorie:Fußballsaison 1999