Dibromacetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Vorkommen Dibromacetonitril entsteht in niedrigen, nanomolaren Konzentrationen, wenn vorhandenes Bromid bei der Chlorierung von Trinkwasser mit stickstoffhaltigen organischen Stoffen reagiert.
Gewinnung und Darstellung Dibromacetonitril kann durch Reaktion von Cyanessigsäure mit N-Bromsuccinimid in Wasser gewonnen werden.IARC: IARC MONOGRAHS ON THE EVALUATION OF CARCINOGENIC RISKS TO HUMANS, Volume 52, 12.–19. Juni 1990, abgerufen am 4. Oktober 2023.
Eigenschaften Dibromacetonitril ist eine farblose ölige Flüssigkeit, die löslich in Chloroform ist.
Verwendung Dibromacetonitril kann zur Herstellung von α-Bromestern mit Aldehyden und Ketonen verwendet werden. Sie kann auch für heterozyklische Synthesen und andere Reaktionen verwendet werden.
Sicherheitshinweise Dibromacetonitril ist ein krebserregendes stickstoffhaltiges Desinfektionsnebenprodukt. Im Trinkwasser wurde es mit Mundhöhlenkrebs bei Ratten und Vormagenkrebs bei Mäusen in Verbindung gebracht. Darüber hinaus kann Dibromacetonitril oxidative Schäden im Gehirn von Ratten verursachen. Regulierung Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 3. Mai 2011 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Dibromacetonitril enthalten.
Einzelnachweise
Kategorie:Bromalkan Kategorie:Nitril