Dichlorbenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe aus der Gruppe der Benzolcarbonsäuren, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4Cl2O2. Dichlorbenzoesäuren gehören somit zu den polychlorierten Benzoesäuren. Von den sechs Isomeren sind hauptsächlich 2,4-Dichlorbenzoesäure und 3,4-Dichlorbenzoesäure von Bedeutung.
Eigenschaften Dichlorbenzoesäuren sind Feststoffe die löslich in Ethanol sind.
2,6-Dichlorbenzoesäure liegt in einer zentrosymmetrischen triklinen Kristallstruktur mit der vor, mit a = 7,2678(9), b = 9,8543(8) und c = 11,8290(11) Å; α = 95,000(7), β = 104,262(10) und γ = 102,128(8)°; und Z = 4. 3,5-Dichlorbenzoesäure dagegen liegt in einer monoklinen zentrosymmetrischen Kristallstruktur mit der vor, mit a = 3,7812(3), b = 13,996(2) und c = 14,514(2) Å; β = 95,183(8)° und Z = 4. Die Chlorsubstituenten von vier dimeren Molekülen der 3,5-Dichlorbenzoesäure bilden quadratische Anordnungen, ca. 3,54 Å auf einer Seite, die parallel zur kristallographischen a-Achse verlaufen. Die Monomere von 2,6-Dichlorbenzoesäure und 3,5-Dichlorbenzoesäure bildeten über nahezu lineare Wasserstoffbrückenbindungen zentrosymmetrische Dimere.
Dichlorbenzoesäuren Name 2,3-Dichlorbenzoesäure 2,4-Dichlorbenzoesäure 2,5-Dichlorbenzoesäure 2,6-Dichlorbenzoesäure 3,4-Dichlorbenzoesäure 3,5-Dichlorbenzoesäure Strukturformel 89px 89px 104px 104px 89px 104px CAS-Nummer ECHA-InfoCard PubChem Wikidata Q27275451 Q27104142 Q27225521 Q27121293 Q27121626 Q27268014 Summenformel C7H4Cl2O2 Molare Masse 191,01 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung beiges Pulver beiger Feststoff hellbraunes Pulver weißer Feststoff hellgraues Pulver Schmelzpunkt 168–170 °C 157–160 °C 154–157 °C 143–145 °C 207–209 °C 185–187 °C Siedepunkt sublimiert 301 °C sublimiert sublimiert Dichte g/cm3 g/cm3 g/cm3 1,60 g/cm3 g/cm3 1,66 g/cm3 Löslichkeit löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether, Benzol und Chloroform, schwer löslich in Aceton schwer löslich in Wasser und DMSO, löslich in Ethanol und Diethylether löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether, Benzol und Chloroform löslich in Wasser und Diethylether, sehr gut löslich in Ethanol, schwer löslich in DMSO schwer löslich in Wasser und DMSO, löslich in Ethanol und Diethylether GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Achtung Achtung Achtung Achtung H- und P-Sätze Tox-Daten
Gewinnung und Darstellung 2,3-Dichlorbenzoesäure kann durch Diazotierung von 2,3-Dichloranilin gewonnen werden, indem eine Lösung des Amins in Salzsäure mit einer kalten wässrigen Lösung von Natriumnitrit behandelt wird. Das Zwischenprodukt wird mit einer Cyanidlösung zum 2,3-Dichlorbenzonitril umgewandelt, welches mit Schwefelsäure zu 2,3-Dichlorbenzoesäure hydrolysiert wird.
2,4-Dichlorbenzoesäure kann durch Chlorierung von Toluol gewonnen werden. 2,5-Dichlorbenzoesäure kann aus 1,2,4-Trichlorbenzol gewonnen werden.
Dichlorbenzoesäures lassen sich allgemein auch aus dem entsprechenden Dichlortoluol gewinnen.Lellmann, E., & Klotz, C. (1885). Ueber Dichlortoluole und Dichlorbenzoësäuren. Justus Liebig’s Annalen Der Chemie, 231(3), 308–326.
Verwendung Dichlorbenzoesäuren kommen als zum Beispiel als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arznei- und Farbstoffen sowie Fungiziden zum Einsatz. 2,4-Dichlorbenzoesäure wird in der Polymerindustrie in großem Umfang als Kettenmodifikator für Polyamide und Organosilikonpolymere verwendet.
2,3-Dichlorbenzoesäure kann zur Herstellung von Lamotrigin verwendet werden.
Sicherheitshinweise Alle Dichlorbenzoesäuren sind hautreizend.
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Dichlorbenzoesäuren Dichlorbenzoesauren