1-Phenyl-1,3,5-heptatriin ist ein natürlich vorkommendes Polyin.
Vorkommen mini|links|Großblumiges Mädchenauge Phenylheptatriin kommt natürlich im Behaarten Zweizahn und dem Großblumigen Mädchenauge (Gattung Coreopsis) vor.
Synthese Eine Synthese geht von 3-Butin-2-ol aus, das in einer Umgrignardierung mit Ethylmagnesiumbromid umgesetzt wird. Die Reaktion des so erhaltenen Grignard-Reagenzes mit Phenylpropargylaldehyd ergibt eine C7-Kette mit zwei Hydroxylgruppen und zwei Dreifachbindungen. Umsetzung mit Thionylchlorid und zweifache Eliminierung mit Kaliumethanolat erzeugt die dritte Dreifachbindung.
Eigenschaften und Reaktionen Die Verbindung wirkt allelopathisch. Photocyclisierung mit Olefinen ergibt verschiedene isomere Cyclobutene.
Nachweis Eine Methode zur Extraktion aus Pflanzenmaterial wurde entwickelt. Der Nachweis gelingt nach chromatographischer Abtrennung und Detektion mittels UV-Spektroskopie oder Massenspektrometrie.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkin Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung Kategorie:Aromatischer Kohlenwasserstoff