(3Z)-Nonenal ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung aus der Gruppe der Alkenale. Es kommt in verschiedenen Pflanzen vor und ist mitverantwortlich für deren Aroma.
Vorkommen links|mini|Das Küsten-Blauglöckchen, auch Austernpflanze genannt, enthält (3Z)-Nonenal (3Z)-Nonenal kommt als Aromakomponente in verschiedenen Pflanzen, z. B. Gurke, Zuckermelone und Soja vor. Es ist der biosynthetische Vorläufer von (2E)-Nonenal, das durch Isomerasen gebildet wird. Es kommt außerdem in der Braunalge Laminaria angustata vor. Im Küsten-Blauglöckchen ist es mit verantwortlich für deren an Austern erinnernden Geschmack.
Biosynthese In verschiedenen Pflanzen, z. B. Gurken und Melonen, wird (3Z)-Nonenal aus Linolsäure durch Oxidation zu 9-Hydroperoxy-10,12-octadecadiensäure und deren Spaltung gebildet. In Laminaria angustata erfolgt die Bildung zusätzlich auch über Arachidonsäure und deren 12-Hydroperoxid.
Synthese (3Z)-Nonenal kann durch Oxidation von (3Z)-Nonen-1-ol mit Pyridiniumchlorochromat hergestellt werden. Die Verbindung kann auch durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 1,4-Butendiol gewonnen werden.
Eigenschaften Der Geruch wird in geringer Konzentration als fruchtig, melonig oder auch maritim beschrieben. In einer in-vitro-Studie wirkte (3Z)-Nonenal fungizid gegen verschiedene Arten von Pilzen.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Alkenal