9-Oxo-2-decensäure ist eine ungesättigte Ketocarbon- bzw. Fettsäure und ein Pheromon der Honigbiene.
Vorkommen und biologische Bedeutung links|mini|9-Oxo-2-decensäure ist eine wichtige Komponente des Pheromons von Bienenköniginnen 9-Oxo-2-decensäure ist ein Pheromon der Honigbiene (Apis mellifera). Es wird von Bienenköniginnen abgesondert und verhindert die Aufzucht weiterer Königinnen in einem Volk, und die Ausbildung der Eierstöcke der Bienen-Arbeiterinnen, außerdem wirkt es als Sexualpheromon, das Drohnen zur Paarung und Arbeiterinnen anlockt. Das Z-Isomer hat nur eine geringe Pheromonwirkung. Neben der Hauptkomponente 9-Oxo-2-decensäure enthält das Pheromon der Bienenköniginnen vor allem 9-Hydroxy-2-decensäure und 10-Hydroxy-2-decensäure. Die Menge an 9-Oxo-2-decensäure, die von einer Bienenkönigin gebildet wird, ist sehr variabel und hängt sowohl von Alter und Unterart ab als auch davon, ob die Königin begattet wurde.V. Apšegaité, A. Skirkevièius: Content of (E)-9-oxo-2-decenoic acid in pheromones of honeybee (Apis mellifera L.) queens. In: Pheromones. 6, 1999, S. 27–32. Die Bienen-Arbeiterinnen und Drohnen können die Verbindung durch spezialisierte Geruchszellen wahrnehmen.
In der Zwerghonigbiene ist das wichtigste Sexualpheromon 10-Hydroxy-2-decensäure, trotzdem werden die Dronen dieser Art auch von 9-Oxo-2-decensäure angezogen.
Synthese 9-Oxo-2-decensäure kann ausgehend von Azelainsäure synthetisiert werden.
Eine effiziente Synthese gelingt ausgehend von Diethyl-3-oxoglutarat. Dieses wird durch 6-Brom-1-hexen und Magnesiumethanolat alkyliert, dann decarboxyliert. Die Doppelbindung wird mit Osmiumtetroxid und Natriumperiodat in wässrigem tert-Butanol zum Aldehyd oxidiert. Die Säuregruppe wird durch Kondensation mit Malonsäure eingeführt.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Alkensäure Kategorie:Pheromon Kategorie:Ketocarbonsäure