Diatretin II ist ein natürlich vorkommendes Antibiotikum. Strukturell handelt es sich um eine stark ungesättigte Carbonsäure, die eine Doppelbindung, zwei Dreifachbindungen und eine Nitrilgruppe aufweist.
Geschichte Nach seiner Entdeckung wurde die Verbindung zunächst irrtümlicherweise für ein Amid statt ein Nitril gehalten.
Vorkommen links|mini|Diatretin II wurde zuerst aus dem Fleischfalben Trichterling isoliert Diatretin II wurde aus dem Fleischfalben Trichterling (Gattung Trichterlinge) isoliert. Die Verbindung kommt auch im Violetten Rötelritterling vor.
Eigenschaften Diatretin II wirkt antibakteriell gegen Streptococcus pyogenes, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis und andere Bakterienarten. Es wirkt auch fungizid gegen verschiedene Pilzarten, hierzu sind allerdings höhere Konzentrationen nötig als für die antibakterielle Wirkung.
Synthese Die Verbindung kann ausgehend von (E)-Pent-2-en-4-in-1-ol und Propiolnitril synthetisiert werden. Dazu werden beide Verbindungen in die jeweiligen Kupfer-Acetylide überführt und mittels Kaliumhexacyanidoferrat(III) oxidativ gekuppelt. Der erhaltene Alkohol kann mit Chromschwefelsäure zu Diatretin II oxidiert werden.
Einzelnachweise
Kategorie:Diin Kategorie:Alkensäure Kategorie:Alkinsäure Kategorie:Nitril