3-Thujole Name (−)-3-Thujol (+)-3-Isothujol (−)-3-Neothujol (+)-3-Neoisothujol Strukturformel 150px|Struktur von 3-Thujol 150px|Struktur von Iso-3-thujol 150px|Struktur von Neo-3-thujol 150px|Struktur von Neoiso-3-thujol CAS-Nummer PubChem ChemSpider 10110 Summenformel C10H18O Molare Masse 154,14 g·mol−1 GHS-Kennzeichnung H- und P-Sätze H: EUH: P:
3-Thujole (auch 3-Thujanole) sind eine Gruppe stereoisomerer Terpenalkohole. Von den 4-Thujolen unterscheiden sie sich durch die Position der Hydroxylgruppe.
Vorkommen links|mini|Die Kronenwucherblume enthält Neoiso-3-thujol Iso-3-thujol ist der Hauptbestandteil des ätherischen Öls der Laugenblume Cotula cinerea. Auch Neo-3-thujol und Neoiso-3-thujol sowie Acetate mehrerer 3-Thujole kommen in der Pflanze vor.Ekhlil, Boussola et al.: Chemical quality, antibacterial and antifungal activities of Cotula cinerea essential oil from South Morocco. (2016). Neoiso-3-thujol kommt in der Kronenwucherblume vor.
Gewinnung Durch Reduktion von (−)-α-Thujon können 3-Thujol und Neo-3-thujol gewonnen werden. Im Allgemeinen entstehen dabei beide Diastereomere, jedoch kann durch geeignete Reaktionsbedingungen ein hoher Enantiomerenüberschuss erzielt werden. Mit Aluminiumtriisopropanolat in Isopropanol am Rückfluss entsteht 87 % 3-Thujol, mit Lithiumaluminiumhydrid in Diethylether bei −78 °C entsteht 89 % Neo-3-thujol. Analog können Iso-3-thujol und Neoiso-3-thujol durch Reduktion von (+)-β-Thujon gewonnen werden. Auch in diesem Fall hängt der Enantiomerenüberschuss stark von den Reaktionsbedingungen ab. In den meisten Fällen entsteht bevorzugt Neoiso-3-thujol, zum Beispiel 88 % mit Aluminium-sec-butanolat in sec-Butanol am Rückfluss.
Verwendung (−)-3-Thujol ist in der EU unter der FL-Nummer 02.207 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.
(−)-3-Thujol kann als Ausgangspunkt für die Synthese von trans-4-Thujol verwendet werden.
Einzelnachweise
Kategorie:Terpenoid Kategorie:Alkylcyclopropan Kategorie:Cyclopentanol Kategorie:Aromastoff (EU)