Laballensäure ist eine ungesättigte Fettsäure. Durch ihre Allengruppe weist sie axiale Chiralität auf und ist dadurch optisch aktiv. Es existiert eine natürlich vorkommende (R)-Form sowie eine (S)-Form.Fiona Macdonald, Roger L. Lundblad: Handbook of Biochemistry and Molecular Biology . Fifth Edition, CRC Press, 2018, ISBN 978-1-138-03309-2. Sie ist ein Isomer der Linolsäure und verwandt mit der ähnlichen Phlomissäure.
Vorkommen links|mini|Kleinblättiges Löwenohr Laballensäure ist charakteristisch für die Pflanzenfamilie Lamiaceae, sie kommt dort in vielen Arten vor.5,6-Octadecadienoic acid bei PlantFA Database. Sie eignet sich deshalb auch als chemotaxonomischer Marker.
Labellensäure wurde zuerst aus dem Samenöl des Kleinblättrigen Löwenohrs (Leonitis nepetaefolia) isoliert, in dem sie zu 16 % vorkommt. Bei der Untersuchung von vielen Arten der Gattung Leucas enthielten alle Arten Laballensäure. Der höchste Gehalt wurde mit über 44 % in Leucas helianthemifolia gefunden. Sie kommt auch noch in anderen Pflanzenarten aus den Gattungen Brandkräuter, Zieste, Salbei und anderen vor.
Synthese Mehrere Synthesen der Laballensäure wurde veröffentlicht. Eine effiziente und enantioselektive Synthese stammt aus dem Jahr 2022. Eine weitere enantioselektive Synthese basiert auf Kupfer(II)-bromid-Katalyse und der Verwendung von Diphenylprolinol als chiralem Auxiliar.
Eigenschaften In Versuchen an Ratten hat Labellensäure entzündungshemmende Eigenschaften gezeigt. (PDF).
Einzelnachweise
Kategorie:Lipid Kategorie:Alkensäure Kategorie:Kumulen