Heleninolsäure ist eine hydroxylierte und konjugierte, ungesättigte Fettsäure, die sowohl eine Doppel- als auch eine Dreifachbindung aufweist. Sie zählt zu den Alkin- und Alkensäuren sowie zu den Eninen. Sie ist optisch aktiv mit negativem Drehwert, das heißt linksdrehend.Frank D. Gunstone, Fred B. Padley, John L. Harwood: The Lipid Handbook. Second Edition, Chapman & Hall, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 229.
Vorkommen mini|links|Das Samenöl der Garten-Strohblume enthält Heleninolsäure Die Heleninolsäure kommt in der Garten-Strohblume (Helichrysum bracteatum) in enantiomerreiner Form vor. In einigen Samen entsteht Heleninolsäure durch Oxidation während der Lagerung, z. B. bei denen von Crepis vesicaria aus der Gattung Pippau.
Synthese Racemische Heleninolsäure kann ausgehend von Methyloleat synthetisiert werden. Durch dessen Ozonolyse wird Methyl-9-oxononanoat gewonnen. Dessen Kohlenstoffkette wird durch Acetylen und 1-Bromhept-1-in verlängert und dadurch eine Verbindung mit zwei Dreifachbindungen aufgebaut. Eine der Dreifachbindungen wird mittels Lithiumaluminiumhydrid reduziert.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkensäure Kategorie:Lipid Kategorie:Hydroxycarbonsäure Kategorie:Alkinsäure Kategorie:Alkenol