mini|SNFG-Darstellung von Neohesperidose Neohesperidose (2-O-α-L-rhamnopyranosyl-D-glucosid) ist ein Disaccharid, das aus je einer Einheit Rhamnose und Glucose besteht. Sie ist strukturell eng verwandt mit Rutinose (6-O-α-L-rhamnopyranosyl-D-glucosid).
Vorkommen links|mini|Grapefruit-Schale enthält Glycoside der Neohesperidose Neohesperidose ist das Glycon verschiedener Glycoside, die in Zitrusfrüchten (insbesondere in der Schale) vorkommen. Dazu gehören Naringin aus Grapefruit und Pomelo, Poncirin aus Grapefruit und Poncirus trifoliata, sowie Neohesperidin aus Citrus aurantium. Neohesperidose ist mitverantwortlich für den bitteren Geschmack dieser Verbindungen, da Hesperidin, das sich nur durch sein Glycon (Rutinose) von Neohesperidin unterscheidet, keinen bitteren Geschmack aufweist.
Im Farn Aleuritopteris pteridioides (unter dem synonymen Namen Cheilanthes fragrans) kommen zwei weitere Glycoside vor, die sich aus Quercetin und Neohesperidose, sowie Glucose oder Galactose zusammensetzen. Mehrere Arten der Gattung Podocarpus (darunter P. totara und P. nivalis) enthalten Anthocyanidine der Neohesperidose mit Cyanidin bzw. Delphinidin als Aglycon.
Synthese Eine Synthese ist möglich ausgehend von 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranose und 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosylbromid, welche zu Neohesperidose-Heptaacetat kondensiert werden. Dieses kann mit Natriummethanolat deacetyliert werden. Neohesperidose kann auch durch Acetolyse von Naringin mit Acetanhydrid und Schwefelsäure gewonnen werden. Eigenschaften Während diverse Glycoside der Neohesperidose stark süß oder bitter schmecken, ist freie Neohesperidose geschmacklos.
Einzelnachweise
Kategorie:Disaccharid Kategorie:Polyhydroxyoxan Kategorie:2-Alkoxyoxan