Byelyankacin ist ein bakterielles Glycosid, dessen Aglycon über eine Isonitril-Funktion verfügt. Die Zucker-Komponente ist α-L-Rhamnose. Dasselbe Aglycon kommt auch noch in Rhabduscin vor.
Vorkommen Byelyankacin kommt in mehreren Bakterien-Arten der Gattung Enterobacter vor.
Biosynthese Die Biosynthese geht von Tyrosin aus. Zwei Gene, isnA und isnB codieren für Enzyme, die dieses zum Aglycon von Byelyankacin umsetzen. Der letzte Schritt ist die Glycosylierung.
Synthese Zunächst wird Rhamnose peracetyliert. Durch Umsetzung mit Thiophenol und Bortrifluorid in Toluol entsteht das Phenylsulfanylderivat. Umsetzung mit p-Hydroxybenzaldehyd, N-Iodsuccinimid und Trifluoressigsäure in Dichlormethan ergibt das entsprechende Glycosid. Nach Entschützung der Acetatgruppen mit Natriummethanolat kann durch eine Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion die Vinylisonitrilgruppe des Byelyankacins aufgebaut werden.Richard Blackburn (2015). Synthesis of isocyanide derived natural products with antibiotic activity (Dissertation), University of Bath.
Eigenschaften Byelyankacin ist ein nanomolarer Inhibitor der Tyrosinase in Pilzen und der Melanogenese in Melanocyten.
Einzelnachweise
Kategorie:Polyhydroxyoxan Kategorie:Glycosid Kategorie:Isocyanid Kategorie:Phenylethen Kategorie:2-Aryloxyoxan