Boivinose (2,6-Didesoxygulose) ist eine Hexose und ein Desoxyzucker und kommt als Bestandteil diverser glycosidischer Naturstoffe vor. Sie ist isomer zur Digitoxose, Oliose und Olivose.
Vorkommen links|mini|Maishaare enthalten Glycoside der L-Boivinose. Strophanthus boivinii aus der Familie der Hundsgiftgewächse enthält mehrere Glycoside der D-Boivinose. Verschiedene Arten der Gattung Corchorus enthalten ebenfalls Glycoside der D-Boivinose.Khan, M. S. Y. et al. "A comprehensive review on the chemistry and pharmacology of Corchorus species—a source of cardiac glycosides, triterpenoids, ionones, flavonoids, coumarins, steroids and some other compounds." (2006). Maispflanzen enthalten in der sogenannten Maisseide Glycoside der L-Boivinose.
Synthese Ausgehend von iso-Butylvinylether und Methylvinylketon lassen sich beide Enantiomere herstellen. Dabei wird die Mikrosomale Epoxidhydrolase für eine kinetische Resolution verwendet.
D-Boivinose kann auch ausgehend von 5-Desoxy-D-xylose hergestellt werden. Dabei wird zunächst Nitromethan addiert, die Hydroxylgruppen acetyliert, die Acetylgruppe in Position 2 eliminiert und die entstehende Doppelbindung hydriert. Im letzten Schritt wird durch eine Nef-Reaktion die Nitromethylgruppe in eine Aldehydfunktion umgewandelt.
Verwendung Boivinose wurde verwendet, um Mithramycin-Derivate mit geänderten Glycolysierungsmustern als mögliche Antitumor-Antibiotika zu synthetisieren.
Verwandte Verbindungen Es existieren vier Enantiomerenpaare der 2,6-Didesoxyaldohexosen. Die anderen drei sind Digitoxose, Oliose und Olivose.
Einzelnachweise
Kategorie:Hexose Kategorie:Desoxyzucker Kategorie:Aldose Kategorie:Triol