Isomycomycin ist ein Umlagerungsprodukt des instabilen Mycomycins. Es ist eine mehrfach ungesättigte, konjugierte Carbonsäure und zählt zu den Eninen, Dienen und Polyinen.
Darstellung Durch Reaktion mit verdünntem Kaliumhydroxid bei 27 °C lagert sich Mycomycin zu Isomycomycin um. Dabei kommt es zu einer Isomerisierung der Allenstruktur zu einer Dreifachbindung, zu einer Verschiebung der schon vorhandenen Dreifachbindungen und zu einer Isomerisierung der Z-Doppelbindung zu einer E-Doppelbindung. Isomycomycin entsteht als Alkalisalz, die freie Säure kann durch Ansäuern gewonnen werde. Die Isomerisierung funktioniert analog auch mit Lithiumhydroxid oder Natriumhydroxid.
Eigenschaften Isomycomycin ist deutlich stabiler als Mycomycin, erst ab 140 °C zersetzt es sich langsam. Es wirkt antibiotisch gegen Mycobacterium tuberculosis, die Wirkung ist aber deutlich schwächer als die von Mycomycin.
Einzelnachweise
Kategorie:Lipid Kategorie:Alkensäure Kategorie:Dien Kategorie:Alkinsäure