Anagyrin (auch Monolupin oder Rhombinin)Marion, Léo, and Jacques Ouellet. "The Papilionaceous Alkaloids. III. Identity of Rhombinine and Monolupine with Anagyrine1." Journal of the American Chemical Society 70.9 (1948): 3076–3078. ist ein tetracyclisches Chinolizidin-Alkaloid aus Lupinen-Gewächsen. Durch seine teratogene Wirkung verursacht es Probleme in der Viehwirtschaft. Das 11-Epimer heißt Thermopsin.
Vorkommen
links|mini|Vielblättrige Lupine
Anagyrin kommt in mindestens 18 Arten von Lupinen vor, darunter Lupinus caudatus, Lupinus leucophyllus, Lupinus argenteus und der Vielblättrigen Lupine (Lupinus polyphyllus). In den meisten Arten ist der Anteil des Anagyrins am Gesamt-Alkaloidgehalt eher gering und den Hauptteil machen andere Alkaloide wie Spartein, Lupinin und Lupanin aus. In Lupinus caudatus ist Anagyrin hingegen das prozentual wichtigste Alkaloid.
Synthese Verschiedene Synthesen für Anagyrin wurden beschrieben.van Tamelen, Eugene E., and John S. Baran. "Total Synthesis of Oxygenated Lupin Alkaloids1." Journal of the American Chemical Society 80.17 (1958): 4659–4670.Goldberg, Stanley I., and Alan H. Lipkin. "Leguminosae alkaloids. VIII. Development of an improved synthesis of anagyrine as a potential route to other lupin alkaloids." The Journal of Organic Chemistry 37.11 (1972): 1823–1825.
Toxikologie Anagyrin ist für Kühe teratogen. Nehmen diese zwischen dem 40. und 70. Tag der Trächtigkeit pflanzliche Nahrung mit einem erhöhten Gehalt an Anagyrin zu sich, führt das oft zu Fehlbildungen der Kälber. Dabei ist insbesondere das Skelett betroffen, zum Beispiel können Skoliose oder Torticollis auftreten. In Studien mit Schafen und Ziegen traten keine vergleichbaren Effekte auf.Panter, Kip E. et al. "Impact of plant toxins on fetal and neonatal development: a review." Rangeland Ecology & Management/Journal of Range Management Archives 45.1 (1992): 52–57. Es wurde gezeigt, dass Anagyrin stark an Muskarinrezeptoren bindet.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkaloid Kategorie:Piperidin Kategorie:Pyridinon Kategorie:Tiermedizinische Toxikologie