Phenylethylisothiocyanat ist eine aromatische organische Verbindung aus der Gruppe der Isothiocyanate, die insbesondere in Brunnenkresse als Abbauprodukt von Gluconasturtiin auftritt.
Vorkommen links|mini|Brunnenkresse Phenylethylisothiocyanat kommt in Form seines Glucosinolats (Gluconasturtiin) in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Barbarea verna und Rübsen. Bei Beschädigung der Pflanze wird das Glucosinolat durch das Enzym Myrosinase abgebaut und das Isothiocyanat freigesetzt. Phenylethylisothiocyanat ist die wichtigste Geschmackskomponente in Brunnenkresse, obwohl bei den Abbauprodukten des Gluconasturtiins mengenmäßig das 3-Phenylpropionitril überwiegt. Die Freisetzung von Phenylethylisothiocyanat dient der Brunnenkresse zur Verteidigung. Es konnte gezeigt werden, dass beispielsweise Schnecken und Flohkrebse welke Brunnenkresse mit einem deutlich geringeren Gehalt an Gluconasturtiin gegenüber frischen Pflanzen bevorzugt fressen.
Gewinnung Die Verbindung kann mit Wasser aus Barbarea verna extrahiert und dann mit Kaliumsulfat ausgefällt werden.
Eine Synthesemethode nutzt die Umsetzung von Phenethylamin mit Kohlenstoffdisulfid, flüssigem Ammoniak und Zinkperoxid. Dabei findet zunächst eine Additionsreaktion an das Kohlenstoffdisulfid unter Bildung eines Dithiocarbamats statt, dann eine oxidative Dimerisierung und schließlich eine Eliminierung unter Freisetzung elementaren Schwefels.
Eigenschaften Phenylethylisothiocyanat hat einen starken chemopräventiven Effekt. Daneben hat es auch eine hemmende Wirkung auf die Bildung von Tumoren, sodass eine mögliche medizinische Verwendung bei Leukämie und Lungenkrebs untersucht wird.
Einzelnachweise
Kategorie:Isothiocyanat Kategorie:Phenylalkylverbindung Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff