Stephanosporin ist ein halogenierter Naturstoff, der sich vom Hydrazid der Bernsteinsäure ableitet.
Vorkommen Stephanosporin kommt natürlich in Stephanospora caroticolor vor, vor allem als Kaliumsalz, und ist für die orangerote Farbe des Pilzes verantwortlich.Lang, M., Spiteller, P., Hellwig, V. and Steglich, W. (2001), Stephanosporin, a “Traceless” Precursor of 2-Chloro-4-nitrophenol in the Gasteromycete Stephanospora caroticolor. Angew. Chem. Int. Ed., 40: S. 1704–1705. .
Reaktionen Die Verbindung wird an der Luft leicht zur Azoverbindung oxidiert, die unter Abspaltung von Bernsteinsäureanhydrid und elementarem Stickstoff ein Arylradikal bildet, welches durch Abstraktion eines Wasserstoffatoms 2-Chlor-4-nitrophenol ergibt. Reines Stephanosporin kann nur durch sofortige Extraktion des intakten Fruchtkörpers mit Methanol gewonnen werden; durch Beschädigung des Fruchtkörpers oder Lagerung wird es teilweise zersetzt. Es wird angenommen, dass die Verbindung der Verteidigung dient.
Verwendung Der Zerfallsprozess des Naturprodukts wurde als Ausgangspunkt zur Untersuchung möglicher neuer Radikalstarter für die organische Synthese genommen. Konkret wurde die abgeleitete Verbindung N'-Phenylbernsteinsäurehydrazid verwendet, die allerdings nicht durch Luftsauerstoff oxidiert wurde, weshalb als Oxidationsmittel Ammoniumcer(IV)-nitrat zugesetzt wurde.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Chlorphenol Kategorie:Nitrophenol Kategorie:Hydrazid Kategorie:Butansäure Kategorie:Chlornitrobenzol