Digitoxose (kurz: Dig, auch 2,6-Didesoxyaltrose) ist eine Hexose, die als Bestandteil diverser glycosidischer Naturstoffe vorkommt, beispielsweise in Fingerhut. Sie ist stereoisomer zur Oliose, Olivose und Boivinose.
Vorkommen mini|links|Roter Fingerhut In Herzglycosiden aus Digitalis (z. B. Digitoxin und Digoxin) kommt L-Digitoxose vor.Donald G. Barceloux: FOXGLOVE (DIGITALIS PURPUREA L.): History and Toxicity. In: CliniCians. 13. In bakteriellen Sekundärmetaboliten kommen die D- und die L-Form vor. Zu den bakteriellen Naturstoffen, die Digitoxose enthalten, gehören z. B. Kijanimicin aus Actinomadura kijaniata, die Jadomycine aus Streptomyces und die Habarimicine aus Microbiospora. Die Saccharomicine sind antibiotisch wirksame Heptadecaglycoside, die ebenfalls Digitoxose enthalten. Eine Studie zur Biosynthese im roten Fingerhut ergab, dass Glucose ein Vorläufer der in Herzglycosiden vorkommenden Digitoxose ist.
zentriert|Pyranoseformen der Digitoxose. Oben links α-D, oben rechts α-L, unten links β-D, unten rechts β-L.|mini|330x330px
Synthese Die Synthese ist ausgehend von einem geschützten Derivat von Methylrhamnopyranosid, 2,3-Benzylen-4-methoxyethoxymethyl-1-methylrhamnopyranosid, möglich. Durch Umsetzung mit Butyllithium (1 im Schema) lässt sich dieses zu 4-Methoxyethoxymethyl-1-methyl-3-oxorhamnopyranosid umsetzen. Durch Reduktion der Ketogruppe mit Natriumborhydrid (2) und Hydrolyse in wässriger Essigsäure (3) wird Digitoxose erhalten.
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Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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