Chlorcyclizin ist eine chirale chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpiperazine.
Gewinnung und Darstellung Chlorcyclizin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 4-Chlorbenzophenon gewonnen werden. Datei:Chlorcyclizine precursor synthesis.svg Synthese einer Vorstufe für Chlorcyclizin und Clocinzin Zunächst wird 4-Chlorbenzophenon mit Natriumborhydrid zum Alkohol reduziert. Die OH-Gruppe wird im nächsten Schritt durch eine Chlorid substituiert. Mit Hilfe des Phasentransferkatalysators Tetrabutylammoniumiodid wird das Chloratom erneut ausgetauscht und Piperazin wird an dem Kohlenstoffatom angebracht.
Datei:Chlorcyclizine synthesis final step.svg finaler Schritt in der Synthese von Chlorcyclizin Der finale Schritt in der Synthese von Chlorcyclizin ist eine Methylierung des sekundären Amins. Wird in diesem Schritt statt mit Methyliodid mit Cinnamylbromid alkyliert, so wird der strukturverwandte Wirkstoff Clocinizin erhalten.
Kommerzielle Produkte liegen als Racemat vor.
Eigenschaften und Verwendung Chlorcyclizin ist ein Histamin-Rezeptor-Antagonist der ersten Generation aus der Klasse der Phenylpiperazine. Die Verbindung kann in Form des Hydrochlorids in erster Linie zur Behandlung von Allergiesymptomen wie Rhinitis, Urtikaria und Pruritus eingesetzt und auch als Antiemetikum verwendet werden. Es hat auch einige anticholinerge, antiserotonerge und lokalanästhetische Eigenschaften.CAS 82-93-9 Chlorcyclizine, BOC Sciences, abgerufen am 19. April 2023. Das Salz mit Dibunat (Naftoclizin) wurde als Hustenstiller eingesetzt.
Die Verbindung wird auch in der Tiermedizin eingesetzt. Regulierung Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Juli 1987 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die das Hydrochlorid von Chlorcyclizin enthalten.
Einzelnachweise
Kategorie:Chlorbenzol Kategorie:Diphenylmethan Kategorie:Piperazin Kategorie:Methylamin Kategorie:Arzneistoff