N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosoharnstoffe und Carbonsäuren. Sie leitet sich formal von Glycin ab.
Vorkommen N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die hauptsächlich aus der Reaktion von Glycocyamin oder Hydantoinsäure mit Nitriten entsteht, die oft in der menschlichen Nahrung enthalten sind.Office of Environmental Health Hazard Assessment: Evidence on the Carcinogenicity of N-Carboxymethyl-N-nitrosourea (FINAL), 1. Februar 2002, abgerufen am 17. April 2023.
Gewinnung und Darstellung N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff kann im Labor durch Reaktion von Hydantoinsäure mit Natriumnitrit gewonnen werden.
Eigenschaften N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff ist in sauren Lösungen stabil, wird aber unter alkalischen Bedingungen abgebaut. Die Halbwertszeit beträgt unter sauren Bedingungen (pH-Wert < 6) mehr als 50 Stunden, in neutraler Lösung 14 Stunden, bei einem pH-Wert von 8 2,7 Stunden und bei einem pH-Wert über 8 weniger als eine Stunde. Die Verbindung ist wie andere Alkylnitrosoharnstoff-Verbindungen empfindlich gegenüber Licht.
Sicherheitshinweise N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff ist ein direkt wirkendes Mutagen und Klastogen. Regulierung Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 25. Januar 2002 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff enthalten.
Einzelnachweise
Kategorie:Ethansäure Kategorie:Nitrosoharnstoff