1-Naphthylamin ist ein Derivat des Naphthalins. Es gehört zur Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen. Neben dem 1-Naphthylamin existiert auch das Isomer 2-Naphthylamin, welches erhebliche gesundheitliche Gefahren birgt.
Gewinnung und Darstellung Historisch Nikolai Nikolajewitsch Sinin erhielt 1-Naphthylamin (von ihm Naphtalidam genannt) aus 1-Nitronaphthalin durch Reduktion mit Ammoniumsulfid.N. Zinin: Beschreibung einiger organischer Basen. In: Journal für praktische Chemie. 1842, 27, S. 140–153 ().
Technisch Großtechnisch wird es gewonnen, indem Naphthalin mit Nitriersäure (Salpetersäure mit Schwefelsäure) zu 1-Nitronaphthalin im diskontinuierlichen Rührkessel nitriert wird. Nach dem Abtrennen wird das Nitronaphthalin mit Eisen und Salzsäure reduziert oder mit Wasserstoff katalytisch hydriert.
Eigenschaften 1-Naphthylamin ist ein farbloser, kristalliner Feststoff, der sich an der Luft verfärbt. Der Schmelzpunkt liegt bei 50 °C. Die Schmelzenthalpie beträgt 13,49 kJ·mol−1.Acree, Jr. W.E.: Thermodynamic properties of organic compounds: enthalpy of fusion and melting point temperature compilation in Thermochim. Acta 189 (1991) 37– 56, .Khetarpal, S.C.; Lal, K.; Bhatnagar, H.L.: Thermodynamic Studies on Melting Some α- and β-Derivatives of Naphthalene in Austr. J. Chem. 32 (1979) 49–57, .. Die Verbindung ist schwer entzündlich. Der Flammpunkt der Schmelze beträgt 157 °C, die Zündtemperatur 460 °C.
Verwendung 1-Naphthylamin wird für die Synthese von Azofarbstoffen und Herbiziden, Aminonaphthalinsulfonsäuren, -Naphthol sowie N-Phenyl-1-naphthylamin (einem Antioxidationsmittel für Kautschuk) verwendet. Es dient weiterhin dem Nitritnachweis mit Lunges Reagenz bei der Griess-Ilosvay-Reaktion.
mini|none|400px|Reaktionsschema der Reaktion des Lunges Reagenz mit Nitrit. Durch Zugabe von jeweils 2–3 Tropfen Lunge I und II bildet sich zuerst aus der Sulfanilsäure (1) ein Diazoniumsalz (2), das mit 1-Naphthylamin (3) weiter zu einem Azofarbstoff (4) reagiert und die Lösung sehr schnell rot färbt.
Weblinks
Einzelnachweise
Literatur W. H. Perkin, J. Chem. Soc. 1896, 69, 1241.
Kategorie:Aminonaphthalin