Ethinyl(triisopropyl)silan (IUPAC-Nomenklatur, Trivialname: Triisopropylsilylacetylen, Akronym: TIPSA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organosilane.
Gewinnung und Darstellung Ethinyl(triisopropyl)silan wurde erstmals 1983 von T. K. Jones und S. E. Denmark aus Ethinylmagnesiumbromid und Triisopropylsilylchlorid hergestellt.
Verwendung Ethinyl(triisopropyl)silan kann in der Sonogashira-Kupplung verwendet werden, um terminale Alkine an ein Arylhalogenid anzufügen. Vorteilhaft ist hier die Stabilität der TIPS-Schutzgruppe auf dem entstehenden terminalen Alkin gegenüber dem in der Suzuki-Miyaura-Kupplung oft eingesetztem Caesiumcarbonat, sodass beispielsweise eine Ein-Topf-Reaktion, bei der eine Masuda-Borylierung im ersten mit einer Suzuki-Miyaura-Kupplung im zweiten Schritt und einer abschließenden Sonogashira-Kupplung möglich wird (Masuda-Suzuki-Sonogashira-Synthese), ohne das Caesiumcarbonat vor dem letzten Schritt zu entfernen. Dieser Umstand grenzt das Ethinyl(triisopropyl)silan gegenüber Analoga wie Trimethylsilylacetylen ab, da die TMS-Schutzgruppe auf terminalen Alkinen gegenüber Alkalien unbeständig ist.
Sicherheitshinweise Ethinyl(triisopropyl)silan hat einen Flammpunkt von 56 °C.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkin Kategorie:Carbosilan Kategorie:Alkylsiliciumverbindung