Die Aminobenzonitrile bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von Anilin als auch von Benzonitril ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Cyanogruppe und einer Aminogruppe als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere.
Aminobenzonitrile Name 2-Aminobenzonitril 3-Aminobenzonitril 4-Aminobenzonitril Andere Namen o-Aminobenzonitril2-Cyanoanilin m-Aminobenzonitril3-Cyanoanilin p-Aminobenzonitril4-Cyanoanilin Strukturformel 100px 100px 60px CAS-Nummer PubChem Summenformel C7H6N2 Molare Masse 118,053 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung hellgelbe Kristalle dunkelbraune Kristalle hellgelbe Kristalle Schmelzpunkt 45–48 °C 48–53 °C 83–85 °C Siedepunkt 267–268 °C ? 325,1 °C (1018 hPa) Dichte 1,11 g·cm−3 ? 1,22 g·cm−3 Löslichkeit ? ? 8,3 g·L−1 (23 °C) in Wasser pKs-Wert 0,77 (25 °C) 2,75 1,74 GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Achtung H- und P-Sätze
Eigenschaften 2-Aminobenzonitril hat einen n-Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten von . Bei 3-Aminobenzonitril ist es und bei 4-Aminobenzonitril .
Darstellung Aminobenzonitrile können aus den korrespondierenden Iodanilinen hergestellt werden, indem diese entweder mit Kaliumhexacyanidoferrat(II), oder mit Kupfer(I)-cyanid in einer nukleophilen aromatischen Substitution umgesetzt werden. Diese Reaktionen werden typischerweise in Dimethylformamid als Lösungsmittel durchgeführt. Teilweise ist dabei der Einsatz eines Katalysators notwendig. Wird Kupfercyanid verwendet, muss vorher die Aminogruppe mit Trifluoressigsäureanhydrid geschützt werden. Die Schutzgruppe wird dann nach der Substitution durch methanolisch-wässriges Kaliumcarbonat wieder abgespalten.
Verwendung Aminobenzonitrile können als Edukte für Iodbenzonitrile dienen.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Aminobenzonitril Aminobenzonitrile