Die Iodbenzonitrile bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von Iodbenzol als auch von Benzonitril ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitrilgruppe und einem Iodatom als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere.
Iodbenzonitril Name 2-Iodbenzonitril 3-Iodbenzonitril 4-Iodbenzonitril Andere Namen o-Iodbenzonitril2-Iodbenzonitril m-Iodbenzonitril3-Iodbenzonitril p-Iodbenzonitril4-Iodbenzonitril Strukturformel 90px 90px 65px CAS-Nummer PubChem Summenformel C7H4IN Molare Masse 229,02 g·mol−1 Aggregatzustand fest Schmelzpunkt 51–55 °C 40–43 °C 124–128 °C Siedepunkt ? ? ? Dichte ? ? ? Löslichkeit ? GHS-Kennzeichnung Achtung H- und P-Sätze
Eigenschaften 2-Iodbenzonitril hat einen n-Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten von .
Darstellung Iodbenzonitrile können durch Diazotierung und Sandmeyer-Reaktion aus den korrespondierenden Aminobenzonitrilen synthetisiert werden. Dies konnte aus Gründen der Reaktivität des Benzonitrils (bei der Nitrierung entsteht bevorzugt das meta-Derivat) für 3-Iodbenzonitril bereits im Jahre 1869 von Peter Grieß gezeigt werden. Für die beiden übrigen Derivate findet man Publikationen dieser Synthese erst ab 2013, etwa von V. Vajpayee et al.
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Iodbenzonitrile Iodbenzonitrile