Der Zyprische Fußballpokal 1999/2000 war die 58. Austragung des zyprischen Pokalwettbewerbs. Er wurde vom zyprischen Fußballverband ausgetragen. Das Finale fand am 13. Mai 2000 im GSP-Stadion von Nikosia statt.
Pokalsieger wurde Omonia Nikosia. Das Team setzte sich im Finale gegen Titelverteidiger APOEL Nikosia durch. Omonia qualifizierte sich durch den Sieg für den UEFA-Pokal 2000/01.
Modus Die Begegnungen der Vorrunde und der 1. Runde wurden in einem Spiel ausgetragen. Bei unentschiedenem Ausgang wurde das Spiel um zweimal 15 Minuten verlängert. Stand danach kein Sieger fest, folgte ein Wiederholungsspiel auf des Gegners Platz. Endete auch dies unentschieden, gab es eine Verlängerung und gegebenenfalls ein Elfmeterschießen.
Von der 2. Runde bis zum Halbfinale wurden alle Begegnungen in Hin- und Rückspiel ausgetragen. Bei Torgleichheit entschied zunächst die Anzahl der auswärts erzielten Tore, danach eine Verlängerung und schließlich das Elfmeterschießen.
Teilnehmer First Division (14) Second Division (14) Third Division (14) Fourth Division (8) AEK Larnaka AEL Limassol Alki Larnaka Anagennisi Deryneia Anorthosis Famagusta APOEL Nikosia Apollon Limassol APOP Paphos Enosis Neon Paralimni Ethnikos Achnas Ethnikos Assia Nea Salamis Famagusta Olympiakos Nikosia Omonia Nikosia AEK/Achilleas Agios Theraponta AEZ Zakakiou Anagennisi Germasogeias APEP Pitsilia Aris Limassol Chalkanoras Idaliou Digenis Akritas Morphou Doxa Katokopia Ermis Aradippou Evagoras Paphos Iraklis Gerolakkou Omonia Aradippou Onisilos Sotira PAEEK Kyrenia Achyronas Liopetriou Adonis Idaliou Akritas Chlorakas AO Agia Napa ASIL Lysi Doxa Paliometochou Ellinismos Akakiou Enosis Kokkinotrimithia Ethnikos Latsion Enosis Neon THOI Lakatamia Kinyras Empas Othellos Athienou Rotsidis Mammari SEK Agiou Athanasiou AEK Kythreas AMEP Parekklisia Apollon Lympion ATE PEK Ergaton Elia Lythrodonta MEAP Nisou PEFO Olympiakos Limasol THOI Avgorou
Vorrunde In dieser Runde traten alle 14 Teams der Second Division, alle 14 Teams der Third Division und 8 Teams der Fourth Division an.
Wiederholungsspiel
1. Runde Alle 14 Vereine der First Division stiegen in dieser Runde ein.
2. Runde
Viertelfinale
Halbfinale
Finale
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#1999 2000 Kategorie:Fußballsaison 1999/2000