Der Zyprische Fußballpokal 1998/99 war die 57. Austragung des zyprischen Pokalwettbewerbs. Er wurde vom zyprischen Fußballverband ausgetragen. Das Finale fand am 8. Mai 1999 im Tsirion-Stadion von Limassol statt.
Pokalsieger wurde APOEL Nikosia. Das Team setzte sich im Finale gegen Titelverteidiger Anorthosis Famagusta durch. APOEL qualifizierte sich durch den Sieg für den UEFA-Pokal 1999/2000.
Modus Die Begegnungen der Vorrunde und der 1. Runde wurden in einem Spiel ausgetragen. Bei unentschiedenem Ausgang wurde das Spiel um zweimal 15 Minuten verlängert. Stand danach kein Sieger fest, folgte ein Wiederholungsspiel auf des Gegners Platz. Endete auch dies unentschieden, gab es eine Verlängerung und gegebenenfalls ein Elfmeterschießen.
Von der 2. Runde bis zum Halbfinale wurden alle Begegnungen in Hin- und Rückspiel ausgetragen. Bei Torgleichheit entschied zunächst die Anzahl der auswärts erzielten Tore, danach eine Verlängerung und schließlich das Elfmeterschießen.
Teilnehmer First Division (14) Second Division (14) Third Division (14) Fourth Division (8) AEK Larnaka AEL Limassol Alki Larnaka Anorthosis Famagusta APOEL Nikosia Apollon Limassol Aris Limassol Doxa Katokopia Enosis Neon Paralimni Ethnikos Achnas Evagoras Paphos Nea Salamis Famagusta Olympiakos Nikosia Omonia Nikosia AEK/Achilleas Agios Theraponta AEZ Zakakiou Akritas Chlorakas Anagennisi Deryneia Anagennisi Germasogeias APOP Paphos ASIL Lysi Digenis Akritas Morphou Ermis Aradippou Ethnikos Assia Omonia Aradippou Onisilos Sotira PAEEK Kyrenia Rotsidis Mammari Achyronas Liopetriou Adonis Idaliou AO Agia Napa APEP Palendriou APEP Pitsilia ATE PEK Ergaton Chalkanoras Idaliou Doxa Paliometochou Elia Lythrodonta Enosis Kokkinotrimithia Ethnikos Latsion Iraklis Gerolakkou Othellos Athienou SEK Agiou Athanasiou AEK Kakopetrias AEK Kythreas Anagennisi Prosfigon Limassol Apollon Lympion Ellinismos Akakiou Enosis Neon THOI Lakatamia Kinyras Empas THOI Avgorou
Vorrunde In dieser Runde traten alle 14 Teams der Second Division, alle 14 Teams der Third Division und 8 Teams der Fourth Division an.
Wiederholungsspiele
1. Runde Alle 14 Vereine der First Division stiegen in dieser Runde ein. Diese Teams wurden nicht gegeneinander gelost.
2. Runde
Viertelfinale
Halbfinale
Finale
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