Hydroxybiphenyle (Alternativbezeichnungen Phenylphenole, Biphenylole) sind Aromaten und bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die sich vom Biphenyl und Phenol ableiten. Sie sind in Wasser sehr schwer, in Alkalihydroxid-Lösung und in vielen organischen Lösungsmitteln gut löslich. Vertreter Hydroxybiphenyle Name 2-Hydroxybiphenyl 3-Hydroxybiphenyl 4-Hydroxybiphenyl Andere Namen 2-Phenylphenolo-Phenylphenol 3-Phenylphenolm-Phenylphenol 4-Phenylphenolp-Phenylphenol Strukturformel 115px 120px 155px CAS-Nummer PubChem Wikidata Q209467 Q27115998 Q27116056 Summenformel C12H10O Molare Masse 170,21 g·mol−1 Aggregatzustand fest Beschreibung weißer bis rosafarbener Feststoffmit phenolartigem Geruch beigefarbenes Pulver weißer Feststoffmit phenolartigem Geruch Schmelzpunkt 59 °C 75–80 °C 164–165 °C Siedepunkt 286 °C >300 °C 305–308 °C Dichte 1,26 g·cm−3 (20 °C) 1,27 g·cm−3 (20 °C) Löslichkeit 0,7 g·l−1 (25 °C) sehr gut löslich in Ethanol, Diethylether und Benzollöslich in Chloroform praktisch unlöslich in Wasser GHS-Kennzeichnung Gefahr Achtung Achtung H- und P-Sätze Vorkommen und Herstellung Das beim Cumol-Verfahren anfallende rohe Phenol enthält meist Hydroxybiphenyle. Letztere können vom Phenol abgetrennt werden.H.-D. Jakubke et al. (1999): Lexikon der Chemie. 2. Band (Gest bis Pere), Heidelberg: Spektrum Akademischer Verlag.S. 82. ISBN 3-8274-0380-4.
Verwendung Hydroxybiphenyle haben bakterizide und fungizide Wirkung und können als Desinfektions- und Konservierungsmittel eingesetzt werden.
2-Hydroxybiphenyl wird wegen seiner bakteriziden Wirkung sowie der Wirksamkeit gegen Hefen und Schimmelpilze bei der Herstellung von Desinfektionsmitteln in der chemischen Industrie und Kosmetikindustrie sowie als Färbebeschleuniger bei der Chemiefaserfärbung verwendet. Im Lebensmittelbereich wird 2-Hydroxybiphenyl als Schimmelschutzmittel zur Oberflächenbehandlung von Citrusfrüchten verwendet. Es hemmt vor allem die Carotin-Synthese von Mikroorganismen, besonders bei höheren pH-Werten. Bis November 2014 war 2-Hydroxyphenol als Lebensmittelzusatzstoff E 231 zugelassen. Seither ist der Stoff den gesetzlichen Regelungen der Pflanzenschutzmittel unterworfen.Durch in die aufgenommenDurch die aus der gestrichen.
4-Hydroxybiphenyl wird zur Herstellung von Kunststoffen und Emulgatoren, als Antioxidans für Fett- und Ölprodukte, Holzkonservierungsmittel, Saatbeizmittel, bei der Produktion von Azofarbstoffen, als Carrier bei Textilfärbungen und zur quantitativen Bestimmung von Muraminsäuren eingesetzt.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Hydroxybiphenyle Hydroxybiphenyle Hydroxybiphenyle