Selenophen ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C4H4Se und zählt zu den Heteroaromaten. Vier Kohlenstoffatome und ein Selenatom bilden einen Fünfring mit sechs π-Elektronen, vier stammen von den Doppelbindungen und zwei von einem freien Elektronenpaar des Selens. Selenophen ist das Selen-Analoge von Thiophen.
Nomenklatur Für die Verbindung wird ausschließlich der Trivialname Selenophen verwendet, da die systematische Bezeichnung Selenol nach dem Hantzsch-Widman-System mit den Selenolen verwechselt werden kann.
Vorkommen Im Gegensatz zu Furan und Thiophen wurden bisher keine Derivate des Selenophens in Naturstoffen gefunden.
Herstellung Selenophen kann durch die Reaktion von Acetylen mit elementarem Selen erhalten werden:Daniel L. Klayman, Wolfgang H. H. Günther: Organic selenium compounds: their chemistry and biology, John Wiley & Sons, 1973, S. 428, ISBN 0-471-49032-6. rahmenlos|zentriert|350px|Synthese von SelenophenSelenophene können auch durch eine modifizierte Fiesselmann-Synthese erhalten werden: zentriert|rahmenlos|700x700px
Literatur Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, Second Edition. 3. Auflage, Wiley-VCH, 2012, Kapitel 5.11, Seite 107, ISBN 978-3-527-30720-3.
Einzelnachweise
Kategorie:Organoselenverbindung Kategorie:Heteroaromat