2,4-Dinitrophenoxyamin ist eine chemische Verbindung, die sich sowohl vom Dinitrophenol als auch vom Hydroxylamin ableitet. Es kann in der chemischen Synthese als elektrophiles Reagenz zur Aminierung verwendet werden.
Gewinnung und Darstellung Nach Veröffentlichungen von T. J. Sheradsky et al. 1967 und 1972 kann 2,4-Dinitrophenoxyamin aus 2,4-Dinitrofluorbenzol oder 2,4-Dinitrochlorbenzol synthetisiert werden, indem ein solches Aryl-Edukt in alkoholischem Kaliumhydroxid mit N-tert-butyloxycarbonylhydroxylamin in einer nukleophilen aromatischen Substitution umgesetzt und das entstandene Carbamat mit Trifluoressigsäure in Dichlormethan gespalten wird. zentriert|600x600px Claude Legault und André B. Charette publizierten 2003 eine effizientere Synthese, bei der das Aryl-Edukt stattdessen analog zur Gabriel-Synthese mit N-hydroxyphthalimid umgesetzt wird und das entstandene Imid mit Hydrazinhydrat gespalten wird. zentriert|625x625px
Verwendung 2,4-Dinitrophenoxyamin wird hauptsächlich verwendet, um Stickstoffheterocyclen an den arylischen Stickstoffatomen zu aminieren, wodurch Verbindungen wie zum Beispiel Iminopyridine entstehen. zentriert|575x575px
Einzelnachweise
Kategorie:Polynitrobenzol Kategorie:Sauerstoffbrückenverbindung Kategorie:Stickstoff-Sauerstoff-Verbindung Kategorie:Phenolverbindung