Valinol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole. Valinol kann aus der Aminosäure Valin gewonnen werden, weshalb es zumeist, wie auch Valin, enantiomerenrein in der (S)-Konfiguration vorliegt. Das Enantiomer (R)-Valinol und das racemische (RS)-Valinol besitzen nur geringe Bedeutung.
Gewinnung und Darstellung (S)-Valinol kann durch Reduktion von (S)-Valin mit Lithiumaluminiumhydrid oder Dimethylsulfidboran hergestellt werden. Alternativ kann Natriumborhydrid/Iod verwendet werden.
Optisch reines (ee > 99 %) Valinol kann durch die Umsetzung des prochiralen Hydroxyketons mit ω-Transaminasen (ω-TA) mit einem Aminodonator (bspw. Isopropylamin) in organischen Lösungsmitteln, wie MTBE, erhalten werden.Christine S. Fuchs, Robert C. Simon, Waander Riethorst, Ferdinand Zepeck, Wolfgang Kroutil: Synthesis of (R)- or (S)-valinol using ω-transaminases in aqueous and organic media. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. 22, 2014, S. 5558, . Beste Ergebnisse erzielen ω-TAs aus Arthrobacter.Rafael Luque, Frank Leung-Yuk Lam: Sustainable Catalysis. Energy-Efficient Reactions and Applications. John Wiley & Sons, 2018, ISBN 978-3-527-33867-2, S. 97.
Verwendung (S)-Valinol kann in der Synthese von enantiomerenreinen Oxazolin-Katalysatoren und Imidazolidinon-Auxiliaren für asymmetrische Aldol-Reaktionen verwendet werden.
Einzelnachweise
Kategorie:Beta-Aminoalkohol