Tetrachlortoluole Name 2,3,4,5-Tetrachlortoluol 2,3,4,6-Tetrachlortoluol 2,3,5,6-Tetrachlortoluol Andere Namen 1,2,3,4-Tetrachlor-5-methylbenzol 1,2,3,5-Tetrachlor-4-methylbenzol 1,2,4,5-Tetrachlor-3-methylbenzol Strukturformel 120px|Struktur von 2,3,4,5-Tetrachlortoluol 120px|Struktur von 2,3,4,6-Tetrachlortoluol 120px|Struktur von 2,3,5,6-Tetrachlortoluol CAS-Nummer PubChem ECHA-InfoCard Wikidata Q82874135 Q113486596 Q113486680 Summenformel C7H4Cl4 Molare Masse 229,92 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung weißer Feststoff weißer Feststoff weißer Feststoff Schmelzpunkt 94–96 °C 88–90 °C 90–92 °C Löslichkeit löslich in Chloroform GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Achtung H- und P-Sätze
Die Tetrachlortoluole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und vier Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4Cl4.
Daneben existieren mit α,α,2,4-Tetrachlortoluol, α,α,2,6-Tetrachlortoluol und den Chlorbenzotrichloriden weitere isomere Verbindungen.
Eigenschaften Die Tetrachlortoluole sind weiße Feststoffe. Die Schmelzpunkte der drei Isomere liegen nah beieinander.
Darstellung 2,3,4,5-Tetrachlortoluol wird aus 3,4,5-Trichlortoluol durch Nitrierung, Reduktion zum Amin und Sandmeyer-Reaktion hergestellt.Carbosynth: FT175718 | 76057-12-0 | 2,3,4,5-Tetrachlorotoluene, abgerufen am 31. August 2022. Diese Methode lässt sich auch für die Synthese der anderen Tetrachlortoluole anwenden.
Alle Isomere können durch Chlorierung von Trichlortoluolen dargestellt werden, wobei das entstehende Tetrachlortoluol vom Trichlortoluol abhängt. So entsteht 2,3,4,5-Tetrachlortoluol aus 2,4,5-Trichlortoluol, 2,3,4,6-Tetrachlortoluol aus 2,3,4- und 2,4,6-Trichlortoluol, 2,3,5,6-Tetrachlortoluol aus 2,3,6- und 2,3,5-Trichlortoluol, sowie 3,4,5-Trichlorbenzylchlorid aus 3,4,5-Trichlortoluol.
2,3,5,6-Tetrachlortoluol kann auch aus p-Toluolsulfonylchlorid durch Chlorierung und anschließende Hydrolyse synthetisiert werden.
Verwendung Tetrachlortoluole werden als Referenzstandard und 2,3,5,6-Tetrachlortoluol hauptsächlich als Polymerisationsinitiator verwendet.Carbosynth: FT175733 | 1006-31-1 | 2,3,5,6-Tetrachlorotoluene, abgerufen am 31. August 2022.
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Tetrachlortoluole Tetrachlortoluole