Pyrylium-Kation 50px|zentriert|Skelettformel40px|zentriert|delokalisierte Bindungen 70px|zentriert|3D-Darstellung 70px|zentriert|3D-DarstellungVerschiedene DarstellungenAlternativbezeichnungen Pyran-1-ium (IUPAC) Pyranium Pyroxonium PyranyliumSummenformel C5H5O+Molare Masse 81,09 g·mol−1Identifikatoren CAS-Nummer: PubChem: ChemSpider: 7827742 US EPA: DTXCID80380372 Wikidata: Q2091193 Das Pyrylium-Kation ist ein heterocyclisches, sauerstoffhaltiges Kation. Es gehört zur Gruppe der Oxoniumionen und ist ein aromatischer Sauerstoffheterocyclus, da die Hückel-Regel für n = 1 erfüllt ist. Chemische Verbindungen mit einem Pyrylium-Kation und einem Gegenanion gehören zur Stoffgruppe der Pyrylium-Salze.
Name Die Vorsilbe pyr- kommt aus dem Griechischen und bedeutet Feuer. Die Nachsilbe -ium kennzeichnet die Verbindung als Kation.
Der Name Pyrylium-Kation ist historisch und hat sich durchgesetzt. Andere, der Nomenklatur folgende Bezeichnungen, wie zum Beispiel Pyroxonium-ion, sind nicht gebräuchlich.
Vorkommen In der Natur findet sich das Pyrylium-Kation als Strukturbestandteil in den Anthocyanen. Es trägt bei zur Rot- und Blaufärbung von Blüten und Früchten, wie zum Beispiel Heidelbeere, Brombeere, Kornblume.
Eigenschaften Das Pyrylium-Kation ist als Aromat relativ stabil, aber trotzdem reaktionsfreudig. Es reagiert mit Nukleophilen, wobei nichtaromatische Verbindungen entstehen. Pyryliumperchlorat ist ziemlich stabil. Es zerfällt nicht unter 275 °C, aber in Wasser reagiert es schon bei Raumtemperatur, wobei nichtaromatische Verbindungen entstehen. Pyrylium-Kationen erfahren keine elektrophile aromatische Substitution und werden auch nicht in den Benzolring substituiert. mini|500x500px|Mesomere Grenzstrukturen des Pyrylium-Kations|ohne
Literatur Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, Second Edition. 3. Auflage, Wiley-VCH, 2012, Kapitel 6.1, Seite 297 ff, ISBN 978-3-527-30720-3. John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry. 5. Auflage, Wiley-VCH, 2010, Kapitel 10–11, ISBN 978-1-4051-3300-5. Alan R. Katritzky, Christopher A. Ramsden, John A. Joule, Viktor V. Zhdankin: Handbook of Heterocyclic Chemistry. 3. Auflage, Elsevier, 2010, ISBN 978-0-08-095843-9. Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry. 1. Auflage, Wiley-VCH, 2011, Kapitel 18, Seite 1631 ff, ISBN 9783527332014.
Weblinks
Einzelnachweise Pyrylium bei britannica.com. Abgerufen am 29. August 2022.
Kategorie:Sauerstoff-Heteroaromat Kategorie:Ion Kategorie:Oxoniumverbindung